1-phenyl-3-(o-tolyl)butan-1-one | 128517-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-phenyl-3-(o-tolyl)butan-1-one
• 英文别名: 3-(2-Methylphenyl)-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 128517-18-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: WXMXLNMCEDROLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromoethyl)-2-methylbenzene 在 Ir[dF(CF₃)ppy]₂(5,5'-dCF₃bpy)PF₆ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-phenyl-3-(o-tolyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解可催化生成碳正离子

  摘要：

  描述了一种新的催化方法，该方法通过烷氧基胺自由基阳离子的介观裂解来获得碳正离子中间体。在此过程中，激发态氧化剂与TEMPO衍生的烷氧基胺底物之间的电子转移会产生带有非常弱的C-O键的自由基阳离子。自发断裂导致形成稳定的硝基自由基TEMPO 。以及可被多种亲核试剂截获的反应性碳正离子中间体。值得注意的是，该过程在中性条件下和相对温和的电势下发生，从而在酸敏感和易氧化的亲核分子同时存在的情况下能够产生催化阳离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201604619

文献信息

• Catalytic decarboxylative alkylation of β-keto acids with sulfonamides via the cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds
  作者：Cui-Feng Yang、Jian-Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c1cc12790j

  日期：——

  An efficient decarboxylative alkylation reaction of β-keto acids with N-benzylic or N-allylic sulfonamides has been developed, for the first time, through sequential cleavage of carbon–nitrogen and carbon–carbon bonds in the presence of 10 mol% of FeCl3.

  首次开发了一种高效的β-酮酸与N-苄基或N-烯丙基磺酰胺的去羧基烷基化反应，该反应在10 mol%的FeCl3存在下，通过连续断裂碳-氮键和碳-碳键实现。
• Synthesis of Chiral β,β-Disubstituted Ketones via CuH-Catalyzed Coupling of Aryl Alkenes and 3-Aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Fang Xie、Shijie Dong、Yajun Sun、Wenxing Liu、Xiaodan Liu、Lu Liu、Qin Zhao、Jiangli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03311

  日期：2022.11.11

  A CuH-catalyzed coupling of aryl alkenes with 3-aryl-2H-azirines has been developed to synthesize optically active β,β-disubstituted ketones. We propose that this protocol occurs through a sequence in which a chiral alkylcopper complex regioselectively attacks the N–C2 bonds of azirines to generate chiral β-aryl imines, which additionally afford ketones upon hydrolysis. This method provides a novel

  已经开发了芳基烯烃与 3-aryl-2 H-氮杂环丙烷的 CuH 催化偶联，以合成具有光学活性的 β,β-二取代酮。我们建议该方案通过一个序列发生，在该序列中，手性烷基铜络合物区域选择性地攻击氮杂环丙烷的 N-C2 键以生成手性 β-芳基亚胺，后者在水解时另外提供酮。该方法为在温和条件下以高对映选择性合成手性 β,β-二取代酮提供了一种新的互补方法。