(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 943858-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 943858-47-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: AWESLUOCKUIZBY-DHNNRRLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 Lindlar's catalyst 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the AB-Ring Fragment of Gambieric Acid A

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the AB-ring fragment of gambieric acid A has been accomplished, wherein (i) an acetylide-aldehyde coupling for fragment assembly and (ii) construction of the tetrahydrofuran A-ring via a diastereoselective bromoetherification were successfully employed as key transformations.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)30
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 (S)-4-(benzyloxy)-2-methylbutanal 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4S)-3-hydroxy-2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  冈比亚酸，有效的抗真菌多环醚天然产物的合成研究：通过模型化合物的NMR分析，重新分配非无环聚醚核的绝对构型

  摘要：

  基于（i）C1-C6烷基硼酸酯和C7-C17乙烯基碘的Suzuki-Miyaura偶联和（ ii）非对映选择性的卤代醚化反应，是构建A环四氢呋喃的关键步骤。对合成的A / B环模型化合物的1 H和13 C NMR化学位移的检查导致GAs多环醚核的绝对构型的立体化学重新分配。冈比亚酸B的A / BC环模型化合物的合成以及其1 H和13 C NMR数据与天然产物的比较，进一步支持了该结构修订。

  DOI：

  10.1021/jo900332q