methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(E)-hydroxyimino)-α-D-glucopyranoside | 1391992-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(E)-hydroxyimino)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1391992-91-8
• 化学式: C₅₅H₅₇NO₁₁
• 分子量: 908.058
• InChiKey: DXXSFKXCJLHOGM-MVSKKQAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  121.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-hydroxyimino-α-D-glucopyranoside 、 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl ortho-(hex-1-ynyl)benzoate 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-dideoxy-4-(2'-O-benzoyl-3',4',6'-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(E)-hydroxyimino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过糖肟的直接糖基化构建糖苷间N–O链接

  摘要：

  在PPh 3 AuOTf的催化下，通过使用糖基邻己基苯甲酸酯作为供体，首次实现了糖肟和HONHFmoc的直接糖基化，为合成具有重要生物学意义的N-O连接糖类提供了一种有效的方法。 。

  DOI：

  10.1021/ol301863j