[(2R,3S,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(2-phenylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate | 1013036-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(2-phenylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1013036-25-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: XMJIYXMQLGWSRO-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl fluoride 、 (苯乙炔基)三氟硼酸钾 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到[(2R,3S,4R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(2-phenylethynyl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸与糖基氟化物的直接C-糖基化及其在（+）-戊三醇全合成中的应用

  摘要：

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol102473k

文献信息

• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation by Indium-Mediated Alkynylation on Sugar Anomeric Position
  作者：Nadège Lubin-Germain、Jean-Pierre Baltaze、Alexis Coste、Agnès Hallonet、Hugo Lauréano、Grégory Legrave、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1021/ol7029257

  日期：2008.3.1

  Indium-mediated alkynylation reaction was studied for the direct preparation of C-glycosides. Easily available starting sugar derivatives with an acetyl group at the anomeric position were tested as electrophiles toward alkynylindium reagents under Barbier conditions. Good yields and stereoselectivities were observed during the reaction. The alkynylation was applied to the synthesis of an alpha-(1 -> 6)-C-disaccharide analogue of isomaltoside.