(E)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclo-pent-2-enone | 1435913-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclo-pent-2-enone
• 英文别名: (5E)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1435913-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XRRIJORWADXOPZ-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲基戊-3-烯-2-亚基)环戊-1,3-二烯 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到(E)-4-hydroxy-5-(4-methylpent-3-en-2-ylidene)cyclo-pent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环丙酮中间体的温度依赖性、竞争性 1,3-酰基转移与脱羰

  摘要：

  1,1,3-三甲基-1,2-二氢戊烯的光氧化作用产生不稳定的内过氧化物，分解后产生双环环丙酮中间体；这种物质要么挤出 CO 生成环庚二烯酮，要么经历 1,3-酰基转移，这两个过程最有可能通过双自由基中间体逐步发生。或者，衍生自内过氧化物的双氧双自由基中的 C3a-C4 裂解产生 2-环丙基取代的环戊二烯酮环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.053