2-{1-[2-(1H-indole-3-yl)ethylimino]ethyl}phenol | 5879-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{1-[2-(1H-indole-3-yl)ethylimino]ethyl}phenol
• 英文别名: 2-[1-(2-indol-3-yl-ethylimino)-ethyl]-phenol；N-<1-(o-Hydroxy-phenyl)-ethyliden>-tryptamin；2-[N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-C-methylcarbonimidoyl]phenol
• CAS: 5879-69-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: ZWJMBJLWLVQRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 2-{1-[2-(1H-indole-3-yl)ethylimino]ethyl}phenol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以28.4%的产率得到C₃₆H₃₄CuN₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Schiff Bases of Hydroxyacetophenones and their Copper(II) and Nickel(II) Complexes: Synthesis, Antioxidant Activity and Theoretical Study

  摘要：

  介绍了由色胺和5-甲氧基-2-羟基苯乙酮、5-甲基-2-羟基苯乙酮和2-羟基苯乙酮及其铜(II)和镍(II)配合物衍生的一系列席夫碱配体的合成。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR、紫外-可见光谱以及磁性测量对配体和配合物进行了表征。进行半经验量子力学计算和 DFT 计算来模拟化合物的结构。发现该配合物具有通式[M(L)2]。光谱研究表明，这些席夫碱充当双齿配体，并通过去质子化的酚氧和甲亚碱氮原子与金属中心配位。镍 (II) 配合物在中心金属周围建立方形平面几何形状，而铜 (II) 配合物则提出扭曲的四面体几何形状。电子能、分子轨道能、HOMO-LUMO能隙、电离势、生成热和偶极矩也进行了优化。使用 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼基自由基 (DPPH•) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定法筛选化合物的抗氧化活性，其中丁基羟基甲苯 (BHT) 用作参考。研究表明，配体似乎是更有效的抗氧化剂，而且铜（II）配合物也显示出良好的活性。在 FRAP 测定中，甲氧基取代的配体显示出比 BHT 更强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20055
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2'-羟基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.4%的产率得到2-{1-[2-(1H-indole-3-yl)ethylimino]ethyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Schiff Bases of Hydroxyacetophenones and their Copper(II) and Nickel(II) Complexes: Synthesis, Antioxidant Activity and Theoretical Study

  摘要：

  介绍了由色胺和5-甲氧基-2-羟基苯乙酮、5-甲基-2-羟基苯乙酮和2-羟基苯乙酮及其铜(II)和镍(II)配合物衍生的一系列席夫碱配体的合成。通过元素分析、IR、1H 和 13C NMR、紫外-可见光谱以及磁性测量对配体和配合物进行了表征。进行半经验量子力学计算和 DFT 计算来模拟化合物的结构。发现该配合物具有通式[M(L)2]。光谱研究表明，这些席夫碱充当双齿配体，并通过去质子化的酚氧和甲亚碱氮原子与金属中心配位。镍 (II) 配合物在中心金属周围建立方形平面几何形状，而铜 (II) 配合物则提出扭曲的四面体几何形状。电子能、分子轨道能、HOMO-LUMO能隙、电离势、生成热和偶极矩也进行了优化。使用 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼基自由基 (DPPH•) 和铁还原抗氧化能力 (FRAP) 测定法筛选化合物的抗氧化活性，其中丁基羟基甲苯 (BHT) 用作参考。研究表明，配体似乎是更有效的抗氧化剂，而且铜（II）配合物也显示出良好的活性。在 FRAP 测定中，甲氧基取代的配体显示出比 BHT 更强的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20055