Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester | 117310-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester
• CAS: 117310-38-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: NPMFOMRRCOEDJL-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  89.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester 在 盐酸 、 hexacarbonyl molybdenum 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-[(E)-3-(4-Imino-1-oxa-spiro[4.5]dec-2-en-2-yl)-but-2-enyloxy]-chromen-2-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，

  DOI：

  10.1021/jm00122a002
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne 在 lithium hydroxide 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (E)-3-[3-(1-hydroxy-cyclohexyl)-isoxazol-5-yl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Geiparvarin类似物的合成和细胞抑制活性。

  摘要：

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，

  DOI：

  10.1021/jm00122a002