N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)-3-sulfanylpropan-2-yl]benzamide | 130024-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)-3-sulfanylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 130024-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂OS
• 分子量: 310.42
• InChiKey: JJKBRXRYBATLSH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)-3-sulfanylpropan-2-yl]benzamide 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 408.0h， 生成 (R)-3-Methylamino-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-4-hydroxymethyl-4,5-dihydrothiazole 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)-3-sulfanylpropan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚格利雅反应。三，（R）-和（S）-3-氨基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3-b]吲哚的合成，晶体结构和镇痛活性。

  摘要：

  合成了标题化合物的两种对映体，并通过X射线晶体学测定了其中一种的晶体结构。吲哚格氏试剂对于合成（R）-异构体的关键中间体是有效的。将产品的镇痛活性与4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢硫代吡喃并[2,3-b]吲哚（1），Isoxal和Tiaramide的镇痛活性进行了比较。（R）异构体比相应的（S）异构体更有效，并且比Isoxal和Tiaramide更有效，但比1。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1396

文献信息

• ISHIZUKA, NATSUKI;SATO, TOMOHIRO;MAKISUMI, YASUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1396-1399
  作者：ISHIZUKA, NATSUKI、SATO, TOMOHIRO、MAKISUMI, YASUO

  DOI：——

  日期：——