(R)-(E)-ethyl 2-{hydroxy(phenyl)methyl}penta-2,4-dienoate | 1178586-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(E)-ethyl 2-{hydroxy(phenyl)methyl}penta-2,4-dienoate
• CAS: 1178586-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: XPXFMIFOUVVQBK-YQCJOKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 、 苯甲醛 在 barium isopropoxide 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 46.0h， 以79%的产率得到(R)-(E)-ethyl 2-{hydroxy(phenyl)methyl}penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 Ba 催化的直接羟醛反应的动态动力学不对称转化催化不对称合成 α-亚烷基-β-羟基酯

  摘要：

  介绍了 Ba 催化的动态动力学不对称转化 (DYKAT)，涉及 β、γ-不饱和酯供体的直接醇醛/逆醇醛反应。Ba(O-iPr)(2)/BINOL 复合物促进了直接的羟醛反应/异构化序列，并且在简单的质子转移条件下从芳基、杂芳基、烯基和烷基醛中获得了 α-亚烷基-β-羟基酯99-87% ee 和 >20:1 至 15:1 α/γ 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja904575e