2-n-butylpyrrolidine chloride | 17651-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-n-butylpyrrolidine chloride
• 英文别名: 2-butylpyrrolidine hydrochloride；2-butylpyrrolidine;hydrochloride
• CAS: 17651-34-2
• 化学式: C₈H₁₇N*ClH
• 分子量: 163.691
• InChiKey: RMKPXUMWPHLYHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butylpyrrolidine chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 2,2,2-三氟乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2-butyl-5-heptylpyrrolidin-1-yl)-4,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  氧化还原引发的吡咯烷的α-CH官能化：不对称的2，5-二取代的吡咯烷的合成

  摘要：

  通过使用邻苯醌作为内部氧化剂，首先实现了2-取代吡咯烷的叔α-C–H键上的仲位的区域和非对映选择性官能化。随后将亲核剂分子间加成到所产生的N，O-乙缩醛上并裂解芳族取代基，得到2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02298
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-tert-butyl-6-(2-butylpyrrolidin-1-yl)phenol 在 碘 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-n-butylpyrrolidine chloride
  参考文献：
  名称：

  氧化还原引发的吡咯烷的α-CH官能化：不对称的2，5-二取代的吡咯烷的合成

  摘要：

  通过使用邻苯醌作为内部氧化剂，首先实现了2-取代吡咯烷的叔α-C–H键上的仲位的区域和非对映选择性官能化。随后将亲核剂分子间加成到所产生的N，O-乙缩醛上并裂解芳族取代基，得到2,5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02298

文献信息

• A Comparative Assessment Study of Known Small-Molecule Keap1−Nrf2 Protein–Protein Interaction Inhibitors: Chemical Synthesis, Binding Properties, and Cellular Activity
  作者：Kim T. Tran、Jakob S. Pallesen、Sara M. Ø. Solbak、Dilip Narayanan、Amina Baig、Jie Zang、Alejandro Aguayo-Orozco、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00723

  日期：2019.9.12

  Inhibiting the protein-protein interaction (PPI) between the transcription factor Nrf2 and its repressor protein Keap1 has emerged as a promising strategy to target oxidative stress in diseases, including central nervous system (CNS) disorders. Numerous non-covalent small-molecule Keap1-Nrf2 PPI inhibitors have been reported to date, but many feature suboptimal physicochemical properties for permeating the blood brain barrier, while others contain problematic structural moieties. Here, we present the first side-by-side assessment of all reported Keap1-Nrf2 PPI inhibitor classes using fluorescence polarization, thermal shift assay, and surface plasmon resonance-and further evaluate the compounds in an NQO1 induction cell assay and in counter tests for nonspecific activities. Surprisingly, half of the compounds were inactive or deviated substantially from reported activities, while we confirm the cross-assay activities for others. Through this study, we have identified the most promising Keap1-Nrf2 inhibitors that can serve as pharmacological probes or starting points for developing CNS-active Keap1 inhibitors.