(2R)-2-{(1R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-[20-methyl-19-oxooctatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid | 1192146-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-{(1R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-[20-methyl-19-oxooctatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid
• 英文别名: (R)-2-{(R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-((R/S)-20-methyl-19-oxo-octatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid；(2R)-2-{(1R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-(20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid；(2R)-2-[(1R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-(20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl]hexacosanoic acid
• CAS: 1192146-74-9
• 化学式: C₈₄H₁₆₄O₄
• 分子量: 1238.22
• InChiKey: YVKMSRXZEVQXKZ-KDCFMQBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  39.3
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  78
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-{(1R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-[20-methyl-19-oxooctatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid 、 methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-p-toluenesulfonyl-a-D-arabinofuranosyl-(1 /3)-[2,3-di-O-benzyl-5-O-p-toluene-sulfonyl-a-Darabinofuranosyl-(1 /5)]-2-O-benzyl-a-D-Araf 在 cesium bicarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由确定的合成霉菌酸制备分枝杆菌阿拉伯半乳聚糖的三阿拉伯糖基二霉酸酯片段。

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，使用结构上定义的合成α-，酮和甲氧基霉菌酸合成三阿拉伯糖基二霉菌酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.006
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-{(R)-1-acetoxy-16-[(1R,2S)-2-((R)-20-methyl-19-oxooctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 以81%的产率得到(2R)-2-{(1R)-1-hydroxy-16-[(1R,2S)-2-[20-methyl-19-oxooctatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099

文献信息

• Glycerol mycolates from synthetic mycolic acids
  作者：Omar T. Ali、Mohaned M. Sahb、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.023

  日期：2017.8

  R- and S-Glycerol mycolates derived from single synthetic α-, keto- and methoxy-mycolic acids are described.

  描述了衍生自单一合成α-，酮-和甲氧基-霉菌酸的R-和S-甘油霉菌酸酯。
• Adjuvants for Use in Vaccination
  申请人：Baird Mark Stephen

  公开号：US20110142916A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A compound of formula (I) for use as an adjuvant in vaccination; wherein R is an optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl moiety having from 1 to 50 carbon atoms; R 1 is an optionally-substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, arylalkyl or alkylaryl moiety having from 1 to 40 carbon atoms; each of R 2 , R 3 and R 4 is independently selected from an optionally-substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, arylene, arylalkylene or alkylarylene moiety having from 1 to 40 carbon atoms; each of X, Y and Z is independently selected from an optionally-substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, arylene, alkylarylene or cycloalkylene, ketone, ester, amide, imide, imine, thioether, ether, thioester, thioketone; and P is selected from hydrogen, an alkyl group, a sugar residue, or a metal, phosphonium or ammonium species; wherein at least one of X, Y and Z includes a moiety selected from cyclopropyl, C=A, C-AH and C—OR 5 ; wherein R 5 is alkyl or haloalkyl, and A is S, O or NR 6 , wherein R 6 maybe H or 20 alkyl.

  化合物式（I）的复合物用作疫苗佐剂；其中R是具有1至50个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团; R1是具有1至40个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团; R2，R3和R4中的每一个都是独立选择的，具有1至40个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，芳基烷基或烷基芳基基团; X，Y和Z中的每一个都是独立选择的，具有1至40个碳原子的可选取代的烷基，烯基，炔基，芳基，烷基芳基或环烷基，酮，酯，酰胺，亚酰胺，亚胺，硫醚，醚，硫酯，硫酮; P是氢，烷基，糖残基或金属，膦或铵物种中的一种；其中X，Y和Z中至少一个包括从环丙基，C=A，C-AH和C—OR5中选择的基团; 其中R5是烷基或卤代烷基，A是S，O或NR6，其中R6可以是H或20烷基。
• US8728515B2
  申请人：——

  公开号：US8728515B2

  公开（公告）日：2014-05-20
• Preparation of the tri-arabino di-mycolate fragment of mycobacterial arabinogalactan from defined synthetic mycolic acids
  作者：Mohsin O. Mohammed、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.006

  日期：2017.1

  An efficient synthetic approach to tri-arabino di-mycolates, using structurally defined synthetic alpha-, keto and methoxy mycolic acids is described.

  描述了一种有效的合成方法，使用结构上定义的合成α-，酮和甲氧基霉菌酸合成三阿拉伯糖基二霉菌酸酯。
• The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.099

  日期：2009.12

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.