ethyl 5-(chloromethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1016644-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-(chloromethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1016644-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: DLEZDOXFGNIMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-4-chloro-3-oxobutyric acid ethyl ester 、 4-氯乙酰乙酸乙酯 、 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 在 氩 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.5h， 以to afford ethyl 5-(chloromethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate (164 mg, 42%) as a beige solid的产率得到ethyl 5-(chloromethyl)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemical inhibitors of bacterial heptose synthesis, methods for their preparation and biological applications of said inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有庚糖合成抑制性质的新化合物，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐或前药，其中A是芳基或杂环，可以选择地被一个或多个相同或不同的R取代，例如H，C1-C10烷基，C1-C10烷基-OR1，C1-C10烷基-NR1R1，烷氧基，羟基，硫代烷基，芳基，杂环，卤素，硝基，氰基，CO2R1，NR1R1，NR1C（O）R1，C（O）NR1R1，NR1C（S）R1，C（S）NR1R1，SO2NR1R1，SO2R1，NR1SO2R1，NR1C（O）NR1R1，NR1C（O）OR1，NR1C（S）NR1R1，NR1C（S）OR1，R1C═NOR1，C（O）R1，芳基氧基，硫代芳基，烯基，炔基。其中R1相同或不同为H或C1-C10烷基，B1，B2，B3相同或不同表示C，N，O，S以形成一个五元芳环，其中从一个到三个碳原子被选择的杂原子S，O，N替换，可以选择地被一个或多个相同或不同的R取代，如上所定义。B4为C或N，Y为H，C1-C10烷基，烷氧基，硫代烷基，可以选择地被一个或多个相同或不同的R取代，如上所定义。W为C，O或N，可以选择地被一个或多个C1-C10烷基基团取代或未取代。D为杂环，可以选择地被一个或多个相同或不同的R取代，如上所定义。

  公开号：

  US20100022541A1

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLYLCARBONYLAMINO-ACETIC-ACID-DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BACTERIAL HEPTOSE SYNTHESIS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF SAID INHIBITORS
  申请人：Mutabilis SA

  公开号：EP2104671A2

  公开（公告）日：2009-09-30
• [EN] NEW CHEMICAL INHIBITORS OF BACTERIAL HEPTOSE SYNTHESIS, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND BIOLOGICAL APPLICATIONS OF SAID INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA SYNTHÈSE DES HEPTOSES BACTÉRIENNES, PROCÉDÉS POUR LEUR ÉLABORATION, ET APPLICATIONS BIOLOGIQUES DE CES INHIBITEURS
  申请人：MUTABILIS SA

  公开号：WO2008038136A2

  公开（公告）日：2008-04-03

  [EN] The invention relates to new compounds having heptose synthesis inhibitory properties, of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, or prodrug thereof, wherein A is an aryl or heterocycle, optionally substituted by one or several identical or different R such as H, C1-C10 alkyl, C1-C10 alkyl-OR₁, C1-C10 alkyl-NR₁R₁, alkoxy, hydroxy, thioalkyl, aryl, heterocycle, halogen, nitro, cyano, CO₂R₁, NR₁R₁, NR₁C(O)R₁, C(O)NR₁R₁, NR₁C(S)R₁, C(S)NR₁R₁, SO₂NR₁R₁, SO₂R₁, NR₁SO₂R₁, NR₁C(O)NR₁R₁, NR₁C(O)OR₁, NR₁C(S)NR₁R₁, NR₁C(S)OR₁, R₁C=NOR₁, C(O)R₁, aryloxy, thioaryl, alkenyl, alkynyl R1 identical or different is H or C1-C10 alkyl B₁, B₂, B₃ identical or not represent C, N, O, S to form a five-membered aromatic ring wherein from one to three carbon atoms are replaced by a heteroatom selected from S, O, N optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above B₄ is C or N Y is H, C1-C10 alkyl, alkoxy, thio-alkyl, optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above W is C, O or N, substituted or not by one or several C1-C10 alkyl radicals D is an heterocycle optionally substituted by one or several identical or different R such as defined above.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés aux propriétés d'inhibition de la synthèse des heptoses, représentés par la formule (I) ou l'un de ses sels pharmaceutiquement admis ou l'un de ses promédicaments. Dans cette formule, A est aryle ou hétérocycle, éventuellement substitué par un ou plusieurs R identiques ou différents tels que H, C1-C10 alkyle, C1-C10 alkyl-OR₁, C1-C10 alkyl-NR₁R₁, alcoxy, hydroxy, thioalkyle, aryle, hétérocycle, halogène, nitro, cyano, CO₂R₁, NR₁R₁, NR₁C(O)R₁, C(O)NR₁R₁, NR₁C(S)R₁, C(S)NR₁R₁, SO₂NR₁R₁, SO₂R₁, NR₁SO₂R₁, NR₁C(O)NR₁R₁, NR₁C(O)OR₁, NR₁C(S)NR₁R₁, NR₁C(S)OR₁, R₁C=NOR₁, C(O)R₁, aryloxy, thioaryle, alcényle, alkynyle. R1, identique ou différent, est H ou C1-C10 alkyle. B₁, B₂, B₃, qui sont identiques ou non, représentent C, N, O, S pour former un noyau aromatique à cinq segments dans lequel un à trois atomes de carbone sont remplacés par un hétéroatome choisi parmi S, O et N éventuellement substitués par un ou plusieurs R identiques ou différents tels que définis ci-dessus. B₄ est C ou N. Y est H, C1-C10 alkyle, alcoxy, thioalkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs R identiques ou différentes tels que définis ci-dessus. W est C, O ou N, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux C1-C10 alkyle. D est un hétérocycle éventuellement substitué par un ou plusieurs R identiques ou différents tels que définis ci-dessus.