(4R,8S)-6,6-Dimethyl-spiro[2.5]octane-4,8-diol | 63788-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,8S)-6,6-Dimethyl-spiro[2.5]octane-4,8-diol
• 英文别名: (4S,8R)-6,6-dimethylspiro[2.5]octane-4,8-diol
• CAS: 63788-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VWXCROYSWMUDAW-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基螺[2.5]辛烷-4,8-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (4R,8S)-6,6-Dimethyl-spiro[2.5]octane-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-乙二醇衍生物的化学。二、氢化铝锂和 Meerwein-Ponndorf-Verly 还原 6,6-二甲基螺[2.5]辛烷-4​​,8-​​二酮

  摘要：

  氢化铝锂在四氢呋喃中还原 6,6-二甲基螺[2.5] 辛烷-4,8-​​二酮，得到顺式和反式-6,6-二甲基螺[2.5] 辛烷-4,8-​​二醇。使用不同的底物-试剂比例获得几乎相同的顺式：反式 = 1:2 比例。然而，在 Meerwein-Ponndorf-Verly 还原的情况下，几乎完全可以得到顺式二醇。很明显，前者还原得到动力学控制的产物，而后者得到热力学稳定的产物。通过改变氢化铝锂还原产物的水解条件获得了不寻常的结果，并且假设中间体烷氧基铝被酸氧化来解释这些结果。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1549