dimethyl 4-methylenetricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate | 74976-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-methylenetricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,6R,7S)-4-methylidenetricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
• CAS: 74976-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: PJYPZFQZZNRIBR-AGCIHXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-methylenetricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过降冰片烯衍生物的开环-闭环易位，快速实现高度功能化的5–5– n稠合环系统的快速方法

  摘要：

  使用适当设计的降冰片烯衍生物的串联开环-闭环复分解法作为关键步骤，描述了构造成角度排列的5–5– n环系统的新通用路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.091
• 作为产物：
  描述：

  驱蚊灵 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl 4-methylenetricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Saha, Goutam; Karpha, Atashi; Roy, Supti Saha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 13, p. 1587 - 1592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive cleavage of carboncarbon bond. A facile route to bridged eight membered rings related to taxanes
  作者：Ghosh Subrata、Karpha Atashi、Saha Goutam、Patra Debasis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74212-2

  日期：1992.4

  1,4-Dimesylate embodied in strained polycyclic systems 2,7,10 undergoes facile reductive CC bond cleavage to bridged eight membered rings 4, 8, 11 while the less strained 14 gives reduced product 15.

  体现在应变多环系统2,7,10中的1,4-二甲磺酸酯经历了容易的还原性CC键裂解，形成桥连的八元环4、8、11 ，而应变较小的14则生成的产物15减少。
• Palladium-mediated cycloaddition approach to cyclopentanoids. Introduction and initial studies
  作者：Barry M. Trost、Dominic M. T. Chan

  DOI：10.1021/ja00346a035

  日期：1983.4
• Carbon-carbon bond cleavage via carbon centred radical in strained tricyclo[5.2.1.02,6]decenes. A facile route to bridged eight membered rings related to taxanes
  作者：Subrata Sarkar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80806-1

  日期：1994.1

  Tributyltin hydride reaction of the tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decenes 5, 16 and 23 bearing a halo-carbonyl moiety has been shown to involve C-C bond cleavage as the major reaction path leading to bridged eight-membered rings 12, 17 and 24. In contrast the halo-carbonyl derivatives 8, 33 and 36 undergo only reduction of the carbon-halogen bond. The ring cleavage observed has been attributed to the release of strain arising from nonbonded interaction as well as strain associated with norbornene.