3,5-di-[(methoxymethyl)oxy]-β-bromo-β-fluorostyrene | 402490-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-di-[(methoxymethyl)oxy]-β-bromo-β-fluorostyrene
• 英文别名: 1-(2-Bromo-2-fluoroethenyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 402490-61-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrFO₄
• 分子量: 321.143
• InChiKey: PULNDTYVRJGULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-[(methoxymethyl)oxy]-β-bromo-β-fluorostyrene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3,5-Dihydroxy-phenyl)-1-(4-hydroxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated resveratrol and pterostilbene

  摘要：

  A general method for the synthesis of polyhydroxylated stilbene monofluorinated on the central double bond based on the Suzuki reaction between a bromofluoroolefin and a phenylboronic acid is described. Synthesis Of fluorinated analogues of resveratrol and pterostilbene was achieved using this strategy. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01800-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-di-[(methoxymethyl)oxy]-β-bromo-β-fluorostyrene
  参考文献：
  名称：

  含非典型血红素铁中心的裂解烯烃的双加氧酶的结构和光谱

  摘要：

  类胡萝卜素裂解加氧酶（CCO）是非血红素铁酶，可催化类胡萝卜素和类胡萝卜素中烯基的断裂，形成生物学上重要的产物。CCO具有罕见的四-组氨酸铁中心，其静止状态结构以及与底物的相互作用尚不完全清楚。在这里，我们通过对三个种类繁多的CCO进行全面的结构和光谱研究，解决了这一知识鸿沟。裂解真菌类胡萝卜素的CCO，CAO1的晶体结构显示出其铁中心与裂解类胡萝卜素的CCO的强相似性，但与底物结合的裂隙却明显不同。这些酶都具有一个五坐标的高自旋Fe（II）中心，其静态Fe-His键长约为2.15Å。通过Mössbauer异构体位移观察，该配体组产生的铁环境比其他非血红素铁双加氧酶具有更高的正电性。双氧（O2）在没有底物的情况下不配合铁。底物与铁结合（约4.7Å），对铁的电子结构影响很小，因此不包括由配位触发的O 2结合。但是，底物结合确实会扰乱CCO Fe-NO衍生物的光谱特性，表明接近有机底物和O 2结合位点，这可能会影响Fe-O

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.7b00251