methyl 5-O-p-tosyl-D-arabinofuranoside | 50600-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-p-tosyl-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-p-toluenesulfonyl-alpha,beta-d-arabinofuranoside；[(2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 50600-50-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: XBVIMOJKPKLGTL-FKJOKYEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-p-tosyl-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-dideoxy-2,5-epithio-3,4-O-isopropylidene-D-ribose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  New syntheses of methyl 5-thio-β-d-arabinopyranoside and (+)-biotin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80043-x
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 5-O-p-tosyl-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0

文献信息

• Phosphorylated Glycoconjugates Based on Isosteviol, d-Arabinofuranose, and d-Ribofuranose
  作者：R. R. Sharipova、M. G. Belenok、I. Yu. Strobykina、V. E. Kataev

  DOI：10.1134/s1070428019040158

  日期：2019.4

  the basis of isosteviol, d-arabinofuranose, and d-ribofuranose. In the first stage, isosteviol reacted with methyl 5-O-(p-tosyl)-2,3-di-O-benzoyl-d-ribofuranoside and methyl 5-O-(p-tosyl)-2,3-di-O-benzoyl-d-arabinofuranoside to give glycoconjugates in which the diterpenoid fragment is linked through ester bond to the carbohydrate C5 atom. In the second stage, the anomeric methoxy group in the furanoside

  在异osteviol ，d-阿拉伯呋喃糖和d-呋喃核糖的基础上，在三个阶段中合成了首个磷酸化的糖缀合物。在第一阶段，异反应用甲基-5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二- ö -benzoyl- d -ribofuranoside和5- ø - （p甲苯磺酰基）-2,3-二ø -benzoyl- d -arabinofuranoside，得到糖结合物，其中所述二萜片段是通过酯键与碳水化合物C连接的5原子。在第二阶段中，呋喃糖苷片段中的异头甲氧基被溴取代，生成的2,3-di -O-benzoyl- d呋喃核糖基和2,3-二-O -benzoyl- d -arabinofuranosyl溴化物用磷酸二丁酯，得到目标磷酸化衍生物处理。