4-bromoacetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone | 76242-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromoacetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone
• 英文别名: 4-(2-bromoacetyl)-3-(4-chlorophenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 76242-33-6
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂O₃
• 分子量: 317.526
• InChiKey: LJDBVWLSYTYCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromoacetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-(4-Chlorophenyl)-4-[2-(4-formyl-3-phenylpyrazol-1-yl)-1,3-thiazol-4-yl]oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Yelamaggad, Channabasaveshwar V.; Hiremath, Uma S.; Badami, Bharati V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 848 - 857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到4-bromoacetyl-3-(4-chlorophenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-(4'-噻唑基)-Sydnones的合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了在苯环的 C-4 和噻唑环的 C-2 处具有各种取代基的 Sydnone 衍生物并测试了抗炎活性。五种化合物已显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130806

文献信息

• Pyridine-catalyzed synthesis of quinoxalines as anticancer and anti-tubercular agents
  作者：Atulkumar A. Kamble、Ravindra R. Kamble、Mahadev N. Kumbar、Gireesh Tegginamath

  DOI：10.1007/s00044-016-1558-2

  日期：2016.6

  Quinoxaline derivatized with coumarin viz., 3a–f and with sydnones viz., 7a–0 were synthesized using pyridine as catalyst. Among the coumarin derivatives, 3a and 3b have been screened for anticancer activity against 60 human cancer cell lines at NIH (USA). Compound 3a has shown 55.75 % GI against Melanoma (MALME-M) tumor cell line. Further, the sydnone derivatives 7d–i inhibited the Mycobacterium tuberculae

  以吡啶为催化剂，合成了以香豆素3a - f和sydnones 7a - 0衍生的喹喔啉。在美国国立卫生研究院（美国），已对香豆素衍生物中的3a和3b筛选了针对60种人类癌细胞系的抗癌活性。化合物3a已显示出 针对黑素瘤（MALME-M）肿瘤细胞系的55.75％的GI 。此外，sydnone衍生物7d – i抑制了结核分枝杆菌H 37 RV。
• Badachikar, S. V.; Tikure, R. K.; Puranik, G. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 444 - 446
  作者：Badachikar, S. V.、Tikure, R. K.、Puranik, G. S.

  DOI：——

  日期：——
• Tikare, Ravindra K.; Upadhya, Krishna G.; Badami, Bharati V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 798 - 800
  作者：Tikare, Ravindra K.、Upadhya, Krishna G.、Badami, Bharati V.、Puranik, Gurubasav S.

  DOI：——

  日期：——
• UPADHYA K. G.; BADAMI B. V.; PURANIK G. S., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 8, 684-688
  作者：UPADHYA K. G.、 BADAMI B. V.、 PURANIK G. S.

  DOI：——

  日期：——
• TIKARE, RAVINDRA, K.;UPADHYA, KRISHNA, G.;BADAMI, BHARATI, V.;PURANIK, GU+, INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 8, 798-800
  作者：TIKARE, RAVINDRA, K.、UPADHYA, KRISHNA, G.、BADAMI, BHARATI, V.、PURANIK, GU+

  DOI：——

  日期：——