(R,E)-5-(nitromethyl)-3-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)cyclohex-2-enone | 1548359-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R,E)-5-(nitromethyl)-3-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1548359-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: RBWLRCQGPLIQKS-PGLGOXFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-4-en-2-ynal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 nickel dibromide 、 (R,R)-N,N'-bis(4-bromobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (R,E)-5-(nitromethyl)-3-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔骨架的催化不对称合成：作为新型迈克尔受体的共轭硝基二烯的设计与合成以及新合成方法的发展。

  摘要：

  已经开发了新颖的官能化的1，3-烯炔的催化对映选择性合成，其特征在于共轭硝基二烯的设计和合成是有用的新型迈克尔受体。此外，还开发了一种简单但灵活的催化级联方法来官能化对映体富集的无环α，β-烯酮和环状二烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3cc48951e

文献信息

• Enantioselective Conjugate Additions of “Difficult” Ketones to Nitrodienynes and Tandem Annulations
  作者：Teng Liu、Mingxin Zhou、Tengrui Yuan、Binbin Fu、Xinran Wang、Fangzhi Peng、Zhihui Shao

  DOI：10.1002/adsc.201600849

  日期：2017.1.4

  The first enantioselective conjugate additions of problematic aromatic ketones and acetone to nitrodienynes have been achieved by employing a chiral multifunctional primary amine catalyst recently developed by us. The reactions took place in a 1,4‐manner. Furthermore, by utilizing the resulting chiral functionalized 1,3‐enynes as a starting point, we have developed unprecedented p‐toluenesulfonic acid‐catalyzed

  通过使用我们最近开发的手性多功能伯胺催化剂已经实现了将有问题的芳族酮和丙酮首次向对二烯二酮进行对映选择性共轭加成反应。反应以1,4-方式进行。此外，通过利用所得手性官能化的1,3-烯炔作为起点，我们开发了空前的对甲苯磺酸催化的串联环化反应，从而可以高效，选择性地构建各种合成有用的环状1,5-二酮（R = Ar）和二烯酮（R = Me）。