1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide | 73657-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
• 英文别名: 1-methyl-1-oxido-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-ium
• CAS: 73657-55-3
• 化学式: C₆H₁₁NO
• 分子量: 113.159
• InChiKey: UHMWMTXBOBUXRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <30 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide 在 potassium cyanide 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-甲基-1,2,5,6-四氢-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 5,6-dihydropyridinium salt adducts. Synthons for general electrophilic and nucleophilic substitution of the piperidine ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a026
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶 在 双氧水 作用下， 生成 1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  两种同分异构的四氢吡啶基生物碱的便捷外消旋合成：异那他滨和他那滨

  摘要：

  Anatabine是烟草的主要生物碱，其异构体isoanatabine最近在海洋蠕虫中被发现。用硼氢化钠还原1-甲基碘化碘，得到1-甲基-3-哌啶，然后用过氧化氢转化成N-氧化物。N氧化物先后与三氟乙酸酐和氰化钾反应，生成2氰基1甲基3哌啶。它与3-吡啶基氯化镁反应生成（±）-N-甲基-异他他滨。这与转化的米氯过苯甲酸入Ñ氧化物这是Ñ用硫酸铁（II）脱甲基，得到（±）-异anatabatin。通过N氧化物分解进行N脱甲基化的文献方法的连续应用，有助于人们了解这种氧化重排的机理。另一方面，自两层醚-水系统中反应开始以来，用硼氢化钠和氰化钾还原1-甲基吡啶碘化物，得到2-氰基-1-甲基-4-哌啶。通过合成（±）-异anatabine的相同反应顺序，将其转化为（±）-anatabine。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.359

文献信息

• Sashida, Haruki; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4117 - 4123
  作者：Sashida, Haruki、Tsuchiya, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• GRIERSON D. S.; HARRIS M.; HUSSON H.-P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 3, 1064-1082
  作者：GRIERSON D. S.、 HARRIS M.、 HUSSON H.-P.

  DOI：——

  日期：——
• SASHIDA, HARUKI;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 10, 4117-4123
  作者：SASHIDA, HARUKI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Tsuchiya, Takashi; Sashida, Haruki, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 12, p. 1925 - 1928
  作者：Tsuchiya, Takashi、Sashida, Haruki

  DOI：——

  日期：——