S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl>-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-(R)-cysteine tert-butyl ester | 138850-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl>-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-(R)-cysteine tert-butyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-hexadecanoyloxy-3-[(2R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxo-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propyl]sulfanylpropyl] hexadecanoate
• CAS: 138850-91-6
• 化学式: C₄₅H₈₂Cl₃NO₈S
• 分子量: 903.573
• InChiKey: BPSATNJETARQIO-YDAXCOIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  844.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.94
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  117.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl>-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-(R)-cysteine tert-butyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl>-(R)-cysteinyl-O-tert-butyl-(S)-seryl-O-tert-butyl-(S)-seryl-(S)-asparaginyl-(S)-alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<<(2,2,2-trichloroethyl)oxy>carbonyl>-L-cystine di-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-dithio-erythritol 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 S-<2,3-Bis(palmitoyloxy)-(2S)-propyl>-N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-(R)-cysteine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌的外膜合成旋光性脂肽类似物。

  摘要：

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2590