4-(2H-indazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 35282-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2H-indazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-indazol-2-yl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 35282-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: BDMZWDNAJYNLMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(o-tolyl)diazene oxide 在 potassium methanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到4-(2H-indazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  通过碱催化的苄基CH去质子化和环化反应有效合成2-芳基-2H-吲唑

  摘要：

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。

  DOI：

  10.1039/d0cc05862a

文献信息

• A Biphilic Phosphetane Catalyzes N–N Bond-Forming Cadogan Heterocyclization via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Trevor V. Nykaza、Tyler S. Harrison、Avipsa Ghosh、Rachel A. Putnik、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/jacs.7b03260

  日期：2017.5.24

  chemoselective catalytic synthesis of 2H-indazoles, 2H-benzotriazoles, and related fused heterocyclic systems with good functional group compatibility. On the basis of both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic PIII/PV═O cycling, where DFT modeling suggests a turnover-limiting (3+1) cheletropic addition between the phosphetane catalyst and nitroarene

  发现小环磷环 1,2,2,3,4,4-六甲基膦烷在氢硅烷末端还原剂存在下催化邻硝基苯扎二亚胺、邻硝基偶氮苯和相关底物的脱氧 NN 键形成 Cadogan 杂环化. 该反应提供了具有良好官能团兼容性的 2H-吲唑、2H-苯并三唑和相关稠合杂环系统的化学选择性催化合成。在化学计量和催化机理实验的基础上，该反应被提议通过催化 PIII/PV=O 循环进行，其中 DFT 模型表明磷烷催化剂和硝基芳烃底物之间存在限制周转的 (3+1) 螯合加成。
• Silica‐supported Cu(II)–quinoline complex: Efficient and recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of benzimidazolquinoline derivatives and 2 <i>H</i> ‐indazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4974

  日期：2019.7

  The synthesis, characterization and catalytic activity of a Cu(II) complex derived from 2‐oxoquinoline‐3‐carbaldehyde Schiff base supported on amino‐functionalized silica are reported. 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)quinolines containing piperidine, morpholine and phenylpiperazine skeletons at the C‐2 position were formed in good to excellent yields via the one‐pot reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde

  报道了由氨基官能化二氧化硅负载的2-氧代喹啉-3-甲醛甲醛席夫碱衍生的Cu（II）配合物的合成，表征和催化活性。通过2-氯喹啉-3-的一锅反应，形成了在C-2位置含有哌啶，吗啉和苯基哌嗪骨架的3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）喹啉。在温和条件下，在纳米催化剂存在下，甲醛，苯1,2-二胺和仲胺。此外，发现纳米催化剂可循环使用多达七次，而活性没有明显损失。另外，通过2-溴苯甲醛，叠氮化钠和伯胺的催化缩合反应，合成了一系列2 H-吲唑。
• Ligand-Free Copper(I) Oxide Nanoparticle Catalyzed Three-Component ­Synthesis of 2H-Indazole Derivatives from 2-Halobenzaldehydes, Amines and Sodium Azide in Polyethylene Glycol as a Green Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1055/s-0033-1340979

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-indazole derivatives based on the one-pot three-component reaction of 2-chloro- and 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide is described. The reaction is catalyzed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2O-NP) under ligand-free conditions in polyethylene glycol (PEG 300) as a green solvent.

  描述了基于 2-氯-和 2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠的一锅三组分反应的 2H-吲唑衍生物的有效合成。该反应由氧化铜 (I) 纳米粒子 (Cu2O-NP) 在无配体条件下在聚乙二醇 (PEG 300) 作为绿色溶剂中催化。
• Highly reusable support‐free copper(II) complex of <i>para</i> ‐hydroxy‐substituted salen: Novel, efficient and versatile catalyst for C─N bond forming reactions
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.3761

  日期：2017.11

  An air‐stable, highly active and versatile method for C─N bond forming reactions is reported. Under mild conditions using a highly reusable support‐free Cu(II)–salen complex, structurally diverse N‐aryl‐substituted compounds were obtained via direct C─N bond forming reaction of HN‐heterocycles with aryl iodides or three‐component C─N bond forming reaction of 2‐bromobenzaldehyde, aniline derivatives

  据报道，一种稳定，高活性和通用的CN键形成反应的方法。在温和条件下，使用高度可重复使用的无载体铜（II）-沙仑配合物，结构多样的氮芳基取代的化合物是通过HN杂环与芳基碘化物的直接C-N键形成反应或2-溴苯甲醛，苯胺衍生物和叠氮化钠的三组分C-N键形成反应获得的，收率良好。在环境条件下，在催化剂存在下，苯并咪唑衍生物的C-N键形成反应也进行了。使用该方法生产了一系列带有吗啉，四唑和喹喔啉主链的杂苯并咪唑。所有反应均在短时间内在空气中进行。在9 H-咔唑与碘苯的直接交叉偶联反应中，Cu（II）催化剂最多可重复使用八次，而催化活性不会降低。