[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate | 125884-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 125884-29-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: JUGKUPSRUKRWSW-YSFPZDHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] acetate 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  OSCARSON, STEFAN;SZONYI, MARIA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 663-668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于I2 / Et3SiH组合系统的保护糖区域选择性脱氧苄基化的简便方法

  摘要：

  使用便宜且易于处理的试剂，例如I 2和Et 3SiH在低温下可以从高度O-苄基化的碳水化合物中区域选择性地除去苄基保护基团。观察到的区域选择性取决于前体的性质，最难获得的甲醇经常被释放出来。机理研究表明，原位产生的HI是该过程的促进剂，而区域选择性似乎主要受空间效应控制。然而，吸电子酰基保护基的存在可以切换区域选择性，以促进最远离酯基的甲醇位置的脱保护。该协议在实验上很简单，可以以有用的收率直接访问各种部分受保护的单糖和二糖结构单元，这些单元对于合成生物学上有用的寡糖或高度官能化的手性化合物都具有重要意义。如此获得的部分受保护的糖也可以与糖基供体原位偶联，如从完全受保护的前体一锅法合成Lewis X模拟物所示。

  DOI：

  10.1002/chem.201003332

文献信息

• Monoacetylation of Carbohydrate Diols via Transesterification with Ethyl Acetate
  作者：Xuyu Liu、Bernd Becker、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1071/ch12518

  日期：——

  Monoacetylation of secondary diols in protected monosaccharides was achieved with ethyl acetate as acyl donor and sodium tert-butoxide as a base. The regioseletivity of the reaction varied depending on the substrate. This new method provides a simple, fast, and efficient method to access selectively acetylated carbohydrates that is compatible with acid-sensitive protecting groups.

  以乙酸乙酯为酰基供体，以叔丁醇钠为碱，在保护的单糖中使仲二醇单乙酰化。反应的区域选择性取决于底物。这种新方法提供了一种简单，快速，有效的方法来访问与酸敏感的保护基团兼容的选择性乙酰化碳水化合物。