Trifluoro-methanesulfonic acid (1aS,3R,7bR)-1,1,3-trimethyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-7-aza-cyclopropa[a]naphthalen-6-yl ester | 561319-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (1aS,3R,7bR)-1,1,3-trimethyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-7-aza-cyclopropa[a]naphthalen-6-yl ester
• 英文别名: [(1aS,3R,7bR)-1,1,3-trimethyl-1a,2,3,7b-tetrahydrocyclopropa[h]quinolin-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 561319-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 335.347
• InChiKey: UZBDJUAMFQPCEC-HDBBIHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (1aS,3R,7bR)-1,1,3-trimethyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-7-aza-cyclopropa[a]naphthalen-6-yl ester 在 nickel dichloride 三甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以54%的产率得到(1aS,3R,7bR,1'aS,3'R,7'bR)-1,1,3,1',1',3'-Hexamethyl-1a,2,3,7b,1'a,2',3',7'b-octahydro-1H,1'H-[6,6']bi[7-aza-cyclopropa[a]naphthalenyl]
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜催化的不对称烯丙基氧化和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。

  DOI：

  10.1021/jo034179i
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-乙氧基-2-氧乙基)溴化吡啶 在 哌啶 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (1aS,3R,7bR)-1,1,3-trimethyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-7-aza-cyclopropa[a]naphthalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性2,2'-联吡啶配体的合成及其在铜催化的不对称烯丙基氧化和环丙烷化中的应用。

  摘要：

  通过吡啶核的从头构建已经合成了一系列模块化联吡啶型配体1和3-9。这些配体的手性部分来自类异戊二烯手性库，即β-pine烯（10-> 1），3-烯基（14-> 3和5），2-烯基（28-> 4），分别是α-pine烯（43-> 6-8）和醋酸脱氢孕烯醇酮（48-> 9）。由这些配体和（TfO）（2）Cu（1 mol％）衍生的铜（I）配合物在用苯肼原位还原后表现出良好的对映选择性（高达82％ee）和异常高的反应速率（通常30分钟）在室温下）进行环烯烃的烯丙基氧化（52-> 53）。铜催化的环丙烷化的对映选择性<或= 76％，反式/顺式非对映选择性约为3：1至99：1（54-> 55 + 56）。

  DOI：

  10.1021/jo034179i