2,5-双(2-乙基己基)噻吩 | 1415929-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2,5-双(2-乙基己基)噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)thiophene
• CAS: 1415929-75-7
• 化学式: C₂₀H₃₆S
• 分子量: 308.572
• InChiKey: HPMWIVUDOOWKGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',5'-bis(2-ethylhexyl)-3,3':4',3''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  从噻吩类化合物开始轻松合成苯并[1,2-b：6,5-b'：3,4-c'']三噻吩

  摘要：

  摘要 从噻吩开始，分四个步骤合成了一系列苯并[1,2- b：6,5- b '：3,4- c '']三噻吩。二苯甲酸酯化后，噻吩转化为2，5-二烷基噻吩，然后用各种烷基卤化物处理。2，5-二烷基噻吩与Br 2的反应容易得到相应的2，5-二烷基-3，4-二溴噻吩。它们在Pd催化剂存在下与3-三丁基丁基噻吩的偶合反应和随后的氧化性闭环反应导致目标化合物以中等至良好的产率收率。 从噻吩开始，分四个步骤合成了一系列苯并[1,2- b：6,5- b '：3,4- c '']三噻吩。二苯甲酸酯化后，噻吩转化为2，5-二烷基噻吩，然后用各种烷基卤化物处理。2，5-二烷基噻吩与Br 2的反应容易得到相应的2，5-二烷基-3，4-二溴噻吩。它们在Pd催化剂存在下与3-三丁基丁基噻吩的偶合反应和随后的氧化性闭环反应导致目标化合物以中等至良好的产率收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611017
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 溴代异辛烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以63 %的产率得到2,5-双(2-乙基己基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  用于高效稳定有机太阳能电池的基于吡咯的完全非熔融受体

  摘要：

  完全非稠合受体GS70是通过引入1-(2-丁基辛基)-1H-吡咯作为π桥合成的，旨在降低材料成本并增强稳定性。所得活性层表现出良好的形貌并有效抑制电荷复合。令人鼓舞的是，这种设计实现了高效、稳定的单结和并联串联 OSC。

  DOI：

  10.1002/anie.202400565

文献信息

• Effects of a heteroatomic benzothienothiophenedione acceptor on the properties of a series of wide-bandgap photovoltaic polymers
  作者：Xinxin Huang、Kangkang Weng、Lijun Huo、Bingbing Fan、Chunhe Yang、Xiaobo Sun、Yanming Sun

  DOI：10.1039/c6tc02915a

  日期：——

  The effect of heteroatoms (O, S and Se) on the optical, electronic and photovoltaic performance of a series of wide-bandgap copolymers has been studied.

  杂原子（O、S和Se）对一系列宽带隙共聚物的光学、电子和光伏性能的影响已被研究。
• 基于苯并二噻吩-4,8-二酮的(D-A)n+1D型齐聚物光伏供体材料的合成及应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN108250222A

  公开（公告）日：2018-07-06

  本发明涉及一类基于苯[1,2‑c:4,5‑c']并二噻吩‑4,8‑二酮(BDD)电子受体单元、具有(D‑A) n+1 D(n＝1,2…)构架的齐聚物光伏供体材料的合成及其在有机太阳能电池中的应用。该齐聚物包含噻吩、苯、苯并二噻吩及其衍生物推电子(D)单元，BDD及其衍生物受电子(A)单元，可作为一类供体材料广泛用于溶液加工型有机太阳能电池。当光活性层供体材料为5BDTBDD，受体材料为3,9‑二(2‑亚甲基‑3‑(1,1‑二氰基甲基)吲哚酮)‑5,5,11,11‑四(4‑己基苯基)‑二硫烯[2,3d:2',3'd]‑s‑吲哚[1,2‑b:5,6']二噻吩(ITIC)，供体与受体质量比为1:0.8时，其本体异质结齐聚物太阳能的最高能量转化效率达到7.89％。本发明以齐聚物为电子供体材料，非富勒烯ITIC为电子受体材料构建有机太阳能电池，实现了器件的高效能量转换。
• 一种噻吩基苯衍生物及其制备方法和应用、给体材料及其制备方法
  申请人：河南省科学院化学研究所有限公司

  公开号：CN113620927B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种噻吩基苯衍生物及其制备方法和应用、给体材料及其制备方法，属于有机聚合物太阳能电池技术领域。本发明提供的1,4‑二噻吩二酮‑2,5‑(5‑溴)二噻吩基苯衍生物，其核心单元1,4‑二噻吩二酮‑2,5‑(5‑溴)二噻吩基苯是一类富电子给体单元，具有大的平面共轭结构，有利于延伸主链的共轭度、具有较好的平面性，能够拓宽光谱吸收，降低HOMO能级，促进分子间的π‑π堆积，增强给电子能力和空穴迁移率，具有提高有机聚合物太阳能电池光电转换效率的潜力与应用价值。
• 一种噻吩[3,4-f ]异苯并呋喃-4,8-二酮及其 制备方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN109761996B

  公开（公告）日：2021-04-27

  一种噻吩[3,4‑f]异苯并呋喃‑4,8‑二酮及其制备方法，属于有机合成技术领域，其中所述噻吩[3,4‑f]异苯并呋喃‑4,8‑二酮结构如下：EH为呋喃较小的体积以及较强的电负性使得新合成的FTD单元比BDD单元具有更好的共轭平面和更强的吸电子性，有利于制备的聚合物与非富勒烯受体小分子受体在能级上达到更加的匹配。
• New perylene diimide electron acceptors for organic electronics: Synthesis, optoelectronic properties and performance in perovskite solar cells
  作者：Sergei A. Kuklin、Sergey V. Safronov、Ekaterina A. Khakina、Anastasiya G. Buyanovskaya、Lyubov A. Frolova、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.04.005

  日期：2023.5

  non-fullerene acceptors based on perylene diimide with acetylenic bridges were designed and synthesized employing Stille and Sonogashira coupling reactions as the key steps. Their optical and electronic properties were explored by UV–VIS spectroscopy and cyclic voltammetry, and energies of frontier molecular orbitals were estimated. Their preliminary studies in perovskite solar cells as electron transport

  采用 Stille 和 Sonogashira 偶联反应作为关键步骤，设计并合成了两种基于苝二酰亚胺和乙炔桥的新型非富勒烯受体。通过紫外-可见光谱和循环伏安法探索了它们的光学和电子特性，并估计了前沿分子轨道的能量。他们对钙钛矿太阳能电池作为电子传输材料的初步研究表明，光电池的最佳功率转换效率为 14.18%。