(3aS)-2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole | 1190295-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3aS)-2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• 英文别名: (1S,3aS)-2-phenyl-1-pyrrol-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
• CAS: 1190295-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₃P
• 分子量: 271.302
• InChiKey: JMNQAWPJKVXBDI-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  11.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-2-chloro-3-phenyl-1,3-diaza-2-phosphabicyclo[3.3.0]octane 、 吡咯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aS)-2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole 、 (3aS)-2-phenyl-1-(1H-pyrrol-1-yl)-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  基于(S)-N-(吡咯烷-2-基甲基)苯胺的新型手性磷三酰胺的模块化合成及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  通过模块化合成程序制备了一组基于 (S)-N-(吡咯烷-2-基甲基)苯胺骨架的新型 P-手性三酰胺 (PTA)。磷的手性可以通过合成路线在很大程度上控制，并且大多数报道的配体都实现了高非对映体纯度。该配体家族在铜催化的二乙基锌与环己-2-烯酮的迈克尔加成中进行了评估，并获得了中等的对映选择性。在不对称镍催化的苯乙烯加氢乙烯基化中，即使在相对较高的反应温度下，使用新的 PTA 配体也能获得良好的转化率和化学选择性，以及高达 60% 的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900477

文献信息

• Modular Synthesis of Novel Chiral Phosphorous Triamides Based on (<i>S</i>)-<i>N</i>-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Katalin Barta、Markus Hölscher、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/ejoc.200900477

  日期：2009.8

  set of new P-chiral phosphorous triamides (PTAs) based on the (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline backbone was prepared by modular synthetic procedures. The chirality at phosphorus can be controlled to a large extent by the synthetic route, and high diastereomeric purities were achieved for most of the reported ligands. This ligand family was evaluated in the copper-catalysed Michael addition of diethylzinc

  通过模块化合成程序制备了一组基于 (S)-N-(吡咯烷-2-基甲基)苯胺骨架的新型 P-手性三酰胺 (PTA)。磷的手性可以通过合成路线在很大程度上控制，并且大多数报道的配体都实现了高非对映体纯度。该配体家族在铜催化的二乙基锌与环己-2-烯酮的迈克尔加成中进行了评估，并获得了中等的对映选择性。在不对称镍催化的苯乙烯加氢乙烯基化中，即使在相对较高的反应温度下，使用新的 PTA 配体也能获得良好的转化率和化学选择性，以及高达 60% 的对映选择性。