1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-amino-1H-tetrazole | 1204409-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(2,4-Dimethoxyphenyl)tetrazol-5-amine
• CAS: 1204409-00-6
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: FNCMHJPNSHZZEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-phenyl-cyanamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到1-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-amino-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  壳聚糖支持1-苯基-1H-四唑-5-硫醇离子液体铜（II）络合物作为合成芳基氨基四唑的有效催化剂

  摘要：

  以壳聚糖为线性多糖和离子液体，通过一种简单的方法制备了可回收的功能杂化催化剂。在这项工作中，研究了壳聚糖负载的 1-苯基-1H-四唑-5-硫醇离子液体铜 （II） 络合物 （CS@Tet-IL-Cu（II）） 的合成。使用 XRD、EDS、元素映射、STEM、FT-IR、TG/DTA、ICP-MS 和 TEM 分析对合成的 CS@Tet-IL-Cu（II） 进行表征。CS@Tet-IL-Cu（II） 作为一种有效的新型催化剂，通过芳基氰胺和 NaN3 在 DMF 溶剂中的环加成反应合成芳基氨基四唑。实验结果表明，芳基氰胺上的取代基类型会影响产物的类型（A 或 B 异构体）。具有吸电子基团和供体基团的芳基氰胺可分别生成异构体 A（5-芳基氨基-1H-四唑）和异构体 B（1-芳基-5-氨基-1H-四唑）。此外，CS@Tet-IL-Cu（II） 可以重复使用 5 次，而不会造成明显的性能损失。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.117398

文献信息

• Ultrasound-Promoted Regioselective Synthesis of 1-Aryl-5-amino-1H-tetra­zoles
  作者：Davood Habibi、Mahmoud Nasrollahzadeh、Hesam Sahebekhtiari、S. Sajadi

  DOI：10.1055/s-0032-1317513

  日期：——

  A new method for the regioselective synthesis of 1-aryl-5-amino-1H-tetrazoles has been developed by the reaction of arylcyanamides with sodium azide using ZnCl2 under ultrasound irradiation in excellent yields.
• A general synthetic method for the formation of arylaminotetrazoles using natural natrolite zeolite as a new and reusable heterogeneous catalyst
  作者：Mahmoud Nasrollahzadeh、Davood Habibi、Zahra Shahkarami、Yadollah Bayat

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.029

  日期：2009.12

  An efficient method for preparation of arylaminotetrazoles is reported using natrolite zeolite as a natural catalyst. Generally, isomer of 5-arylamino-1H-tetrazole can be obtained from arylcyanamides carrying electron-withdrawing substituent on aryl ring and as the electropositivity of substituent is increased, the product is shifted toward the isomer of 1-aryl-5-amino-1H-tetrazole. This method has the advantages of high yields, simple methodology, short reaction times and easy work-up. The catalyst can be recovered by simple filtration and reused in good yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of arylaminotetrazoles by ZnCl2/AlCl3/silica as an efficient heterogeneous catalyst
  作者：Davood Habibi、Mahmoud Nasrollahzadeh

  DOI：10.1007/s00706-011-0670-8

  日期：2012.6

  Arylaminotetrazoles were efficiently synthesized from secondary arylcyanamides by application of ZnCl2/AlCl3/silica as a reusable heterogeneous Lewis acid catalyst. 5-Arylamino-1-tetrazoles can be obtained from arylcyanamides carrying electron-withdrawing substituents on the aryl ring, while with electron-releasing groups 1-aryl-5-amino-1-tetrazoles will be produced. The former isomer is also produced within longer reaction times (similar to 20 h) even with electron-releasing groups.