(3aS,7aS)-7a-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 1188395-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,7aS)-7a-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• CAS: 1188395-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: XYJNWYODEOKNQS-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aS)-7a-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 sodium iodide 、 1,5-环辛二烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,7aS)-3a-ethyl-7-iodo-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin A单体单元的全合成

  摘要：

  由于其分子复杂性、有效的抗肿瘤特性和天然稀缺性，结构对称且具有合成挑战性的海洋天然产物 lomaiviticins A 和 B 呈现出诱人的合成目标。在此，我们报告了 lomaiviticin A 的完全糖基化单体单元 monolomaiviticin A 的全合成。 逆合成衍生的合成策略依赖于分子内钯催化的偶联反应来完成四环苷元支架和金促进的糖基化以安装具有合成挑战性的目标分子的α-和β-糖苷部分。这一成就为 lomaiviticins A 和 B 的最终全合成铺平了道路，并为该化合物家族的生物学研究开辟了机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10660
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 (2S,3S)-3-ethyl-2,3-dihydroxycyclohexan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到(3aS,7aS)-7a-ethyl-2,2-dimethyltetrahydrobenzo[d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin 苷元单体单元的合成

  摘要：

  正确的构建块：lomaiviticin 苷元的单体单元（见结构）是通过对映选择性路线合成的，该路线具有 Ullmann 偶联、安息香型环化和新型 SmI 2介导的烯丙醇缩甲醛转座。

  DOI：

  10.1002/anie.200902509