(E)-7-acetoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)coumarin | 69085-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (E)-7-acetoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)coumarin
• 英文别名: [8-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-2-oxochromen-7-yl] acetate
• CAS: 69085-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: FWIQOHJQKDZRRP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-acetoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)coumarin 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以170 mg的产率得到(E)-7-hydroxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素、murraol (CM-c2)、trans-dehydroosthol 和 swietenocoumarin G 的合成

  摘要：

  摘要 香豆素 CM-c 2 来自蛇床子，7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)香豆素，通过乙酸钯催化的 7-甲氧基-8-碘香豆素缩合合成。与 2-methylbut-3-en-2-ol。它的立体化学源于其转化为反式脱氢蛇床酚。CM-c 2 和 murraol 的身份已经确定。Swietenoucoumarin G 已从 bergaptol 中类似地制备。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85043-5
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 7-acetyloxy-8-iodo-2H-1-benzopyran-2-one 在 palladium diacetate 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以368 mg的产率得到(E)-7-acetoxy-8-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  天然香豆素、murraol (CM-c2)、trans-dehydroosthol 和 swietenocoumarin G 的合成

  摘要：

  摘要 香豆素 CM-c 2 来自蛇床子，7-甲氧基-8-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)香豆素，通过乙酸钯催化的 7-甲氧基-8-碘香豆素缩合合成。与 2-methylbut-3-en-2-ol。它的立体化学源于其转化为反式脱氢蛇床酚。CM-c 2 和 murraol 的身份已经确定。Swietenoucoumarin G 已从 bergaptol 中类似地制备。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)85043-5

文献信息

• MURRAY, ROBERT D. H.;ZEGHDI, SAAD, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N 1, C. 227-230
  作者：MURRAY, ROBERT D. H.、ZEGHDI, SAAD

  DOI：——

  日期：——