4-fluoro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 80171-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4-fluoro-5-hydroxy-1-methyl-phenylpyrazole；1-methyl-3-phenyl-4-fluoro-5-oxypyrazole
• CAS: 80171-22-8
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O
• 分子量: 192.193
• InChiKey: BOPSJZNWVUGOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 tetrafluoroboric acid diethylether 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-fluoro-1-methyl-3-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of β-ketoester derivatives with HBF4

  摘要：

  将易得的α-重氮-β-酮酯用HBF4处理，会导致通常惰性且稳定的四氟硼酸根阴离子发生亲核氟化反应。由此产生的α-氟-β-酮酯是非常多才多艺的合成中间体，例如在制备氟杂环化合物中，如通过一步反应直接形成氟代嘧啶、吡唑和香豆素所示。

  DOI：

  10.1039/c2cc37284c

文献信息

• Ring Monofluorinated Hydroxypyrazoles
  作者：Serry R. F. Kagaruki、Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.54.3221

  日期：1981.10

  3-Alkyl(or aryl)-4-fluoro-5-hydroxypyrazoles and their 1-methyl derivatives were prepared by the reaction of methyl α-fluoro-β-alkyl(or aryl)-β-keto esters with hydrazine hydrate or methylhydrazine in ethanol. The reaction of arylhydrazines with α-fluoro-β-keto esters gave only hydrazones which could not be cyclized to pyrazoles.

  3-烷基（或芳基）-4-氟-5-羟基吡唑及其1-甲基衍生物是通过甲基α-氟-β-烷基（或芳基）-β-酮酯与水合肼或甲基肼反应制备的。乙醇。芳基肼与α-氟-β-酮酯的反应仅产生不能环化为吡唑的腙。
• 4-Fluoro-5-oxypyrazole derivate and preparation thereof
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY Co., Ltd.

  公开号：EP0052333A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  4-Fluoro-5-oxypyrazole derivative having the formula wherein R1 represents hydrogen atom or a lower alkyl group: and R2 represents a lower alkyl or phenyl group or a phenyl group having one or more substituent of fluorine or chlorine atom or a lower alkyl or dimethylamino group as effective intermediates for agricultural and pharmaceutical chemicals.

  4-氟-5-氧吡唑衍生物，其式如下 其中 R1 代表氢原子或低级烷基：R2 代表低级烷基或苯基或具有一个或多个氟或氯原子取代基或低 级烷基或二甲基氨基的苯基，可作为农用和医药化学品的有效中间体。
• KAGARUKI, S. R. F.;KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3221-3222
  作者：KAGARUKI, S. R. F.、KITAZUME, TOMOYA、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL;KAGARUKI, S. R. F.;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2169-2176
  作者：TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL、KAGARUKI, S. R. F.、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• US4480103A
  申请人：——

  公开号：US4480103A

  公开（公告）日：1984-10-30