3-phenylseleno-4-butanolide | 71404-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-phenylseleno-4-butanolide
• 英文别名: 4-phenylselanyl-dihydro-furan-2-one；4-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 71404-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂Se
• 分子量: 241.148
• InChiKey: MFFXEGJCFVXBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-phenylseleno-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Selenolactonization by Superelectrophilic Benzeneselenenyl Triflate

  摘要：

  苯硒三氟甲磺酸酯是由苯硒氯化物和三氟甲磺酸银制备的。它能够促进β,γ-、γ,δ-和δ,ε-不饱和羧酸的硒诱导环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.849

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Facile and Highly Efficient Conjugate Addition of Benzeneselenol to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Masaaki Miyashita、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29167

  日期：——
• NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893
  作者：NICOLAOU K. C.、 SEITZ S. P.、 SIPIO W. J.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• GOLDSMITH D.; LIOTTA D.; LEE C.; ZIMA G., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 50, 4801-4804
  作者：GOLDSMITH D.、 LIOTTA D.、 LEE C.、 ZIMA G.

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA MASAAKI; YOSHIKOSHI OKIRA, SYNTHESIS, 1980, NO 8, 664-666
  作者：MIYASHITA MASAAKI、 YOSHIKOSHI OKIRA

  DOI：——

  日期：——