2,7-bis(hydroxymethyl)-9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole | 1313509-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(hydroxymethyl)-9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole
• 英文别名: [9-Heptadecan-9-yl-7-(hydroxymethyl)carbazol-2-yl]methanol
• CAS: 1313509-49-7
• 化学式: C₃₁H₄₇NO₂
• 分子量: 465.72
• InChiKey: KDPDJJIMOZJRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(hydroxymethyl)-9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole 在 三溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,7-bis(bromomethyl)-9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,7-Dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-based Conjugated Copolymers with Cyano Group in Vinylene Unit for Photovoltaic Applications

  摘要：

  利用 4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）与氰基（-CN）取代的乙烯作为缺电子态，合成了两种新型共轭共聚物，并在体异质结太阳能电池中进行了评估。通过 Knoevenagel 条件将缺电子态与咔唑和芴单元耦合，得到聚（双-2,7-((Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1、(Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩基)乙烯基)-alt-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑-2-基-2-丁烯腈) (PCVCNDTBT) 和聚(双-2、7-((Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩基)乙烯基)-alt-9,9-二己基-9H-芴-2-基)（PFVCNDTBT）。PCVCNDTBT 的光带隙（1.74 eV）和 PFVCNDTBT 的光带隙（1.80 eV）低于 PCDTBT 的光带隙（1.88 eV）和 PFVDTBT 的光带隙（2.13 eV），这有利于更好地覆盖较长波长区域的太阳光谱。PCVCNDTBT 的 PSC $V_{oc}$ 值（约 0.91 V）之所以较高，是因为其 HOMO 能级（5.6 eV）低于 PCDTBT（5.5 eV）。基于聚合物与[6,6]苯基-$C_{61}$-丁酸甲酯（$PC_{61}BM$）混合物的块状异质结太阳能电池在 AM 1.5、100 mW/$cm^2 下的功率转换效率为 0.76%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.629
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,7-bis(hydroxymethyl)-9-(1-octylnonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Novel 4,7-Dithien-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole-based Conjugated Copolymers with Cyano Group in Vinylene Unit for Photovoltaic Applications

  摘要：

  利用 4,7-二噻吩-2-基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）与氰基（-CN）取代的乙烯作为缺电子态，合成了两种新型共轭共聚物，并在体异质结太阳能电池中进行了评估。通过 Knoevenagel 条件将缺电子态与咔唑和芴单元耦合，得到聚（双-2,7-((Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1、(Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩基)乙烯基)-alt-9-(1-辛基壬基)-9H-咔唑-2-基-2-丁烯腈) (PCVCNDTBT) 和聚(双-2、7-((Z)-1-氰基-2-(5-(7-(2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑-4-基)-2-噻吩基)乙烯基)-alt-9,9-二己基-9H-芴-2-基)（PFVCNDTBT）。PCVCNDTBT 的光带隙（1.74 eV）和 PFVCNDTBT 的光带隙（1.80 eV）低于 PCDTBT 的光带隙（1.88 eV）和 PFVDTBT 的光带隙（2.13 eV），这有利于更好地覆盖较长波长区域的太阳光谱。PCVCNDTBT 的 PSC $V_{oc}$ 值（约 0.91 V）之所以较高，是因为其 HOMO 能级（5.6 eV）低于 PCDTBT（5.5 eV）。基于聚合物与[6,6]苯基-$C_{61}$-丁酸甲酯（$PC_{61}BM$）混合物的块状异质结太阳能电池在 AM 1.5、100 mW/$cm^2 下的功率转换效率为 0.76%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.629