(R)-1-(5-(1-hydroxybutyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone | 1259569-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(5-(1-hydroxybutyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2-methylfuran-3-yl]ethanone
• CAS: 1259569-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: FBESMJVFRPMBGV-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(5-(1-hydroxybutyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic one-pot cascade incorporating the Achmatowicz reaction affording 3-pyrone derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种有机催化的一锅法级联反应，用于合成光学活性的3-吡喃酮。该反应以简单的起始物质α，β-不饱和醛、过氧化氢、β-羰基化合物和NBS为原料，反应产率高，对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc03815k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-propyloxirane-2-carbaldehyde 在 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(5-(1-hydroxybutyl)-2-methylfuran-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An organocatalytic one-pot cascade incorporating the Achmatowicz reaction affording 3-pyrone derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种有机催化的一锅法级联反应，用于合成光学活性的3-吡喃酮。该反应以简单的起始物质α，β-不饱和醛、过氧化氢、β-羰基化合物和NBS为原料，反应产率高，对映选择性优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc03815k

文献信息

• An Organocatalytic Approach to 2-Hydroxyalkyl- and 2-Aminoalkyl Furanes
  作者：Łukasz Albrecht、Lars Krogager Ransborg、Björn Gschwend、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja108247t

  日期：2010.12.22

  The first enantioselective methodology for the synthesis of electron-poor 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl furanes is demonstrated in this study. It utilizes a highly stereoselective organocatalytic one-pot reaction cascade: epoxidation or aziridination of alpha,beta-unsaturated aldehydes followed by Feist-Benary reaction of various 1,3-dicarbonyl compounds to give the target furanes. This efficient multibond forming reaction cascade benefits from low catalyst loadings and readily available starting materials. Furthermore, the possibility to interrupt the reaction sequence at the stage of the corresponding optically active 2-hydroxyalkyl- and 2-aminoalkyl 2,3-dihydrofuranes with three stereogenic centers is also presented. Finally, models which account for the formation of the optically active 2,3-dihydrofuranes are proposed.