S-butyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-enethioate | 1003854-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-butyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-enethioate
• CAS: 1003854-08-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃S
• 分子量: 287.423
• InChiKey: UIHFDJYOONXEBO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-butyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-enethioate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以100%的产率得到C₁₄H₂₅NO₃S
  参考文献：
  名称：

  几种对称大内酰胺的高效合成和惊人的超分子结构。

  摘要：

  四个C（n）对称大环内酰胺环-[NH-CH（2）-CH = CH-CH（2）-CO]（n）的合成（1，n = 2; 2，n = 3; 3， n = 4）和环-[NH-CH（2）-CH（2）-CH = CH-CO]（3）（4）已通过两种方法实现。线性途径导致前体，其随后在单独的步骤中被大环化。第二种收敛方法依赖于目标的对称性：它包括适当激活的亚基，这些亚基会受到大环化条件的影响。亚基首先低聚，然后环化以形成纯的大内酰胺或混合物。大内酰胺单元1、2和4通过弱相互作用（氢键和范德华力）相互堆叠，分别形成无穷的正方形，矩形和三角形棱柱。这些堆叠进一步并排包装在从各向同性介质中生长的晶体中。内酰胺1和4的晶体中的总偶极子分别为零和大，主要是由酰胺基团的排列引起的。当在各向异性液晶溶液中冷却时，Macrolactam 2表现出惊人的同构性。然后通过分形过程获得大型空心六角形管。与前面的三个环相反，3产生没有任何形状的棱镜的晶体。

  DOI：

  10.1002/chem.200700522
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-aminopent-3-enoate 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 35.0~50.0 ℃ 、517.12 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 S-butyl (E)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-3-enethioate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成拟肽反式-δ-氨基戊-3-烯酸及其衍生物

  摘要：

  开发了一种环境友好的溶液相合成方法，用于生产反式 5-氨基五-3-烯酸 (反式-δ-Apa)，以及几种 N α - 和 C-末端保护的衍生物及其二肽。该方法利用低温、最小功率和短耦合时间。微波辅助合成证明了非蛋白 δ-氨基酸和肽的生产具有高纯度、更高的产率和可扩展性。该反应适用于多种羧酸衍生的胺，并已在克规模上得到证实。该过程包括运行五个离子交换树脂使用周期，然后进行再生。 δ-氨基酸中的中心酰胺键被 (E)-烯烃取代被证明是模拟 α-氨基酸二肽中肽主链几何形状的有前途的方法。引入 (E) C β C γ 烯烃单元增强了 δ-氨基酸残基的构象限制，从而产生具有构象限制的肽模拟物。这种有效的合成方法的成功实施已经产生了氨基末端保护、羧基末端保护以及N α 末端和C末端保护的δ-氨基酸，并且具有良好的产率。 HBTU/HOBt/DIEA 偶联对二肽产生最佳结果，而 o-NosylOXY/DIEA

  DOI：

  10.1039/d4nj02213k