(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate | 1037824-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1037824-89-7
• 化学式: C₄₅H₄₆N₂O₈
• 分子量: 742.869
• InChiKey: CBCAEYDMYLETDM-OGTPYZCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  118.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(2S,3R,3aS,5R,6S,7R,7aS)-ethyl 6,7-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-octahydro-2-phenylpyrano[3,2-b]pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal

  摘要：

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258498
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate 、 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-D-glucal 反应 5.0h， 以94%的产率得到(Z)-ethyl 2-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-nitro-β-D-glucopyranosyl)-3-(benzylamino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal

  摘要：

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258498