65-Methyl-3-oxa-65-azatritriacontacyclo[60.3.0.04,55.04,62.05,9.06,53.07,16.08,13.010,63.011,40.012,23.014,22.015,19.017,52.018,30.020,28.021,26.024,39.025,37.027,35.029,33.031,51.032,48.034,46.036,45.038,43.041,63.042,60.044,59.047,58.049,57.050,54.056,61]pentahexaconta-6,8,10,12,14(22),15(19),16,18(30),20,23,25,27,29(33),31,34,36(45),37,39,41,43,46,48,50,52,54,56,58,60-octacosaene | 1170321-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 65-Methyl-3-oxa-65-azatritriacontacyclo[60.3.0.04,55.04,62.05,9.06,53.07,16.08,13.010,63.011,40.012,23.014,22.015,19.017,52.018,30.020,28.021,26.024,39.025,37.027,35.029,33.031,51.032,48.034,46.036,45.038,43.041,63.042,60.044,59.047,58.049,57.050,54.056,61]pentahexaconta-6,8,10,12,14(22),15(19),16,18(30),20,23,25,27,29(33),31,34,36(45),37,39,41,43,46,48,50,52,54,56,58,60-octacosaene
• CAS: 1170321-31-9
• 化学式: C₆₄H₉NO
• 分子量: 807.782
• InChiKey: GETGHKUGBUVLCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肌氨酸 、 羟乙醛 、 足球烯 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到65-Methyl-3-oxa-65-azatritriacontacyclo[60.3.0.04,55.04,62.05,9.06,53.07,16.08,13.010,63.011,40.012,23.014,22.015,19.017,52.018,30.020,28.021,26.024,39.025,37.027,35.029,33.031,51.032,48.034,46.036,45.038,43.041,63.042,60.044,59.047,58.049,57.050,54.056,61]pentahexaconta-6,8,10,12,14(22),15(19),16,18(30),20,23,25,27,29(33),31,34,36(45),37,39,41,43,46,48,50,52,54,56,58,60-octacosaene
  参考文献：
  名称：

  C 60的区域选择性分子内亲核加成酒精：顺式-1双环融合富勒烯的一步形成。

  摘要：

  描述了醇向富勒烯双键的分子内亲核加成的第一个实例。特别地，市售的肌氨酸，羟基乙醛和[60]富勒烯在回流的氯苯中的直接一步反应提供了结构复杂的新型吡咯烷并富勒烯，该呋喃环具有同时与吡咯烷和富勒烯部分融合的呋喃环。光谱和电化学表征。2价环化反应发生在完全区域选择性的逐步过程中，仅导致顺式反应-1异构体。理论计算（DFT和ONIOM方法）预测，与先前的酚类实例相反，酚类实例要求分子内存在H键，且吡咯烷环的C-2上存在甲基以提供环化吡喃-稠合的吡咯烷基富勒烯，氧五角环的形成是高度有利的，并且不存在这种结构约束。实际上，涉及羟基对富勒烯表面的亲核攻击的5- exo - trig环化反应是中等放热的，尽管根据必须达到高温才能获得最终产物这一事实，它具有相当高的能垒。 。

  DOI：

  10.1021/jo901171r

文献信息

• Regioselective Intramolecular Nucleophilic Addition of Alcohols to C₆₀: One-Step Formation of a<i>cis</i>-1 Bicyclic-Fused Fullerene
  作者：Marta Izquierdo、Silvia Osuna、Salvatore Filippone、Angel Martín-Domenech、Miquel Solà、Nazario Martín

  DOI：10.1021/jo901171r

  日期：2009.8.21

  intramolecular nucleophilic addition of an alcohol to a fullerene double bond is described. In particular, the straightforward one-step reaction of commercially available sarcosine, hydroxyacetaldehyde, and [60]fullerene, in refluxing chlorobenzene, affords a structurally complex novel pyrrolidinofullerene endowed with a furan ring simultaneously fused to both the pyrrolidine and fullerene moieties, which has

  描述了醇向富勒烯双键的分子内亲核加成的第一个实例。特别地，市售的肌氨酸，羟基乙醛和[60]富勒烯在回流的氯苯中的直接一步反应提供了结构复杂的新型吡咯烷并富勒烯，该呋喃环具有同时与吡咯烷和富勒烯部分融合的呋喃环。光谱和电化学表征。2价环化反应发生在完全区域选择性的逐步过程中，仅导致顺式反应-1异构体。理论计算（DFT和ONIOM方法）预测，与先前的酚类实例相反，酚类实例要求分子内存在H键，且吡咯烷环的C-2上存在甲基以提供环化吡喃-稠合的吡咯烷基富勒烯，氧五角环的形成是高度有利的，并且不存在这种结构约束。实际上，涉及羟基对富勒烯表面的亲核攻击的5- exo - trig环化反应是中等放热的，尽管根据必须达到高温才能获得最终产物这一事实，它具有相当高的能垒。 。