(1,1-difluorohexa-2,3-dienyl)phosphonic acid monoethyl ester | 914674-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (1,1-difluorohexa-2,3-dienyl)phosphonic acid monoethyl ester
• CAS: 914674-35-4
• 化学式: C₈H₁₃F₂O₃P
• 分子量: 226.16
• InChiKey: JIXHCZYIWFOJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-difluorohexa-2,3-dienyl)phosphonic acid monoethyl ester 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-ethoxy-6-ethyl-3,3-difluoro-5-iodo-3,6-dihydro-1,2-oxaphosphorin 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  A facile method to construct cyclic α,α-difluoromethylenephosphonate—A novel cyclic phosphate mimic

  摘要：

  A facile and efficient synthesis of cyclic alpha,alpha-difluoromethylenephosphonates by halogen-induced intramolecular cyclization of beta-allenic alpha,alpha-difluoromethylenephosphonates is described. The protocol gives multi-substituted six-membered phosphonates with high regioselectivity, providing a new entry to the cyclic phosphate mimics which is still an unexplored but promising area. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-difluorohexa-2,3-dienyl)phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (1,1-difluorohexa-2,3-dienyl)phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机硫或有机硒诱导的 β-丙二烯 α-二氟亚甲基膦酸单酯的分子内环加成反应：新型环状磷酸酯模拟物的合成

  摘要：

  新型环状磷酸盐模拟物、γ-有机硫或有机硒取代的 α-二氟亚甲基膦以高产率和高区域选择性在温和条件下通过由 ArSCl 或 ArSeCl 诱导的 β-丙二烯 α-二氟亚甲基膦酸单酯的亲电环化合成。该反应代表了膦酸单酯与β-丙二烯碳-碳双键分子内加成的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948204