(2S,4R)-2-allyloxy-6-bromo-2-methyl-chroman-4-ol | 1162642-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S,4R)-2-allyloxy-6-bromo-2-methyl-chroman-4-ol
• 英文别名: (2S,4R)-6-bromo-2-methyl-2-prop-2-enoxy-3,4-dihydrochromen-4-ol
• CAS: 1162642-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: MREUVNPXVKSJBC-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 4-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-4-hydroxybutan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2S,4R)-2-allyloxy-6-bromo-2-methyl-chroman-4-ol 、 (2R,4R)-2-allyloxy-6-bromo-2-methyl-chroman-4-ol 、 (2R,4S)-2-allyloxy-6-bromo-2-methyl-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Barbas–List Aldol反应直接催化不对称合成高度官能化的2–Methylchroman–2,4–二醇

  摘要：

  在催化量的反式-4存在下，通过2-羟基苯甲醛与丙酮的不对称Barbas-List羟醛（BLA）反应，首次实现了一种实用且可持续的化学合成高度取代的羟甲基内酯产品的方法。-OH- L-脯氨酸（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900066