8-Acetyl-7-hydroxycoumarin carbethoxyhydrazone | 955941-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-Acetyl-7-hydroxycoumarin carbethoxyhydrazone
• CAS: 955941-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: XJYDSPDKOMAEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Acetyl-7-hydroxycoumarin carbethoxyhydrazone 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到7-Hydroxy-8-(4-1,2,3-thiadiazolyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Sulfide Derivatives of Furocoumarin Natural Products

  摘要：

  介绍了一种制备呋喃香豆素天然产物衍生物的新方法。 6(8)-(1,2,3-噻二唑-4-基)-7-羟基香豆素通过碱催化噻二唑环裂解和随后的呋喃环闭合顺利转化为2-烷硫基当归素和补骨脂素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7609
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基香豆素 、 肼基甲酸乙酯 生成 8-Acetyl-7-hydroxycoumarin carbethoxyhydrazone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to Sulfide Derivatives of Furocoumarin Natural Products

  摘要：

  介绍了一种制备呋喃香豆素天然产物衍生物的新方法。 6(8)-(1,2,3-噻二唑-4-基)-7-羟基香豆素通过碱催化噻二唑环裂解和随后的呋喃环闭合顺利转化为2-烷硫基当归素和补骨脂素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2000-7609

文献信息

• A novel and facile synthesis of 7,8-diacylcoumarins
  作者：Antigoni Kotali、Ioannis S. Lafazanis、Philip A. Harris

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.202

  日期：2007.10

  Oxidation of N-carbonylhydrazones of 7-liydroxy-8-acetylcoumarin with lead tetraacetate results in the synthesis of 7,8-diacylcoumarins in good yields. The reaction proceeds via the transformation of a hydroxy into an acyl group reported for the first time in heterocyclic chemistry. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.