5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile | 3364-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2,5-diphenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile；2,5-Diphenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 3364-15-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: JDVSCTPNFQEVKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基肉桂腈 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-phenyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的快速环化：获得用于药物分子合成的烷基N2-芳基1,2,3-三唑-羧酸盐。

  摘要：

  N-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯是药物化学中的重要分子或中间体，但N2-芳基对应物的合成仍然难以捉摸。在本文中，我们描述了3-氨基丙烯酸烷基酯与芳基重氮盐的Cu介导的环化反应，这两种都是容易获得的底物。此外，2-氨基丙烯酸烷基酯也是可行的底物。N 2-芳基1,2,3-三唑-羧酸烷基酯及其类似物可以在温和的条件下快速制备。特别地，该方案允许人们访问碳酸酐酶抑制剂和塞来昔布的几种药物样变体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00006