2-azido-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol | 144924-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-azido-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-azido-2-(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 144924-02-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: OONYGMVONDYMOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-氨基-2-(4-甲氧基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  铵盐的脱芳香族[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，形成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯†

  摘要：

  碱诱导的氨基酸酯衍生的铵盐的脱芳香性[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，生成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯。氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐的反应，（1级小号，2小号，1' - [R ）- 3b中，具有完美的N对-C手性转移，得到进行α-（邻-vinylphenyl）氮杂环丁烷2-羧酸酯，（R）-5（99％ee）。另一方面，甘氨酸衍生的铵盐（R）-6a的反应，其涉及从手性苄基碳的高效手性转移到酯羰基给出的光学活性α-（的α -碳邻-vinylphenyl）甘氨酸酯，（- [R ）- 8a中（85％ee）的，被证明。尽管先进行脱芳香性的[2,3]重排再进行1,4-消除在底物结构方面有局限性，但我们的方法为获得取代的α-芳基氨基酸衍生物提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01091a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-azido-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铵盐的脱芳香族[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，形成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯†

  摘要：

  碱诱导的氨基酸酯衍生的铵盐的脱芳香性[2,3]σ重排，然后进行1,4-消除，生成α-（邻-乙烯基苯基）氨基酸酯。氮杂环丁烷-2-羧酸衍生的铵盐的反应，（1级小号，2小号，1' - [R ）- 3b中，具有完美的N对-C手性转移，得到进行α-（邻-vinylphenyl）氮杂环丁烷2-羧酸酯，（R）-5（99％ee）。另一方面，甘氨酸衍生的铵盐（R）-6a的反应，其涉及从手性苄基碳的高效手性转移到酯羰基给出的光学活性α-（的α -碳邻-vinylphenyl）甘氨酸酯，（- [R ）- 8a中（85％ee）的，被证明。尽管先进行脱芳香性的[2,3]重排再进行1,4-消除在底物结构方面有局限性，但我们的方法为获得取代的α-芳基氨基酸衍生物提供了独特的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob01091a

文献信息

• Regioselective Ring Opening of Epoxides with Lithium Azide
  作者：A. Guy、J. Doussot、C. Ferroud、R. Garreau、A. Godefroy-Falguieres

  DOI：10.1055/s-1992-26233

  日期：——

  Regioselective ring opening of substituted phenyloxirane was achieved with lithium azide/hexamethylphosphoramide by attack of azide at the non-benzylic position of the epoxide, leading to 1-aryl-2-azidoethanol.

  通过锂叠氮化物/六甲基磷酰胺的作用，实现了取代苯基环氧乙烷的区域选择性开环反应，其中叠氮基团在环氧化物的非苄基位置进行攻击，形成了1-芳基-2-叠氮乙醇。
• Some New Aspects of the Boyer Reaction
  作者：Rupak Chakraborty、Veronica Franz、Ghanashyam Bez、Dipali Vasadia、Chenchu Popuri、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol051442o

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The reaction outcome of 2-azidoethanol and aliphatic aldehyde is found to be dependent on the catalyst and the structure of the azido alcohol. Under the catalysis of Cu(II) triflate, the corresponding acetal is obtained. A similar reaction between 2-aryl-2-azidoethanol and aldehyde catalyzed by BF3 yields a mixture of 3-oxazoline and 2-oxazoline. The latter reaction has been used

  [反应：见正文]发现2-叠氮基乙醇与脂肪醛的反应结果取决于叠氮基醇的催化剂和结构。在三氟甲磺酸铜（II）的催化下，获得了相应的缩醛。由BF 3催化的2-芳基-2-叠氮基乙醇与醛之间的类似反应产生了3-恶唑啉和2-恶唑啉的混合物。后一反应已用于制备具有良好对映选择性的3-恶唑啉。
• Iron‐Catalysed Remote C(sp ³ )−H Azidation of <i>O</i> ‐Acyl Oximes and <i>N</i> ‐Acyloxy Imidates Enabled by 1,5‐Hydrogen Atom Transfer of Iminyl and Imidate Radicals: Synthesis of γ‐Azido Ketones and β‐Azido Alcohols
  作者：Rubén O. Torres‐Ochoa、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

  acetylacetonate [Fe(acac)3], the reaction of structurally diverse ketoxime esters with trimethylsilyl azide (TMSN3) afforded γ‐azido ketones in good to excellent yields. This unprecedented distal γ‐C(sp3)−H bond azidation reaction went through a sequence of reductive generation of an iminyl radical, 1,5‐hydrogen atom transfer (1,5‐HAT) and iron‐mediated redox azido transfer to the translocated carbon radical

  在催化量的乙酰丙酮铁（III）[Fe（acac）3 ]的存在下，结构多样的酮肟酸酯与三甲基硅烷基叠氮化物（TMSN 3）的反应可提供良好产率的γ-叠氮基酮。前所未有的远端γ-C（sp 3）-H键叠氮化反应经历了亚胺基的还原生成，1,5-氢原子转移（1,5-HAT）以及铁介导的氧化还原叠氮基转移至易位的碳自由基。TMSN 3不仅用作功能化未激活的C（sp 3）-H键的氮源，而且还用作还原剂以原位生成催化活性的Fe II。基于相同的原理，一种新颖的β-C（sp3）-H通过N-酰氧基酰亚胺的醇官能化随后被实现，在将所得的酯水解后，导致β-叠氮基醇，这是有机和药物化学的重要组成部分。
• Effects of para-substituents on the mechanisms of solvolysis of styrene oxides
  作者：Jeffrey J. Blumenstein、Victoria C. Ukachukwu、Ram S. Mohan、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo00056a027

  日期：1993.2

  Rate and product studies of the hydronium ion-catalyzed, hydroxide ion-catalyzed, and spontaneous reactions of styrene oxide and its p-CH3O-, p-CH3-, p-Cl-, and P-O2N-derivatives in water solutions have been carried out. A Hammett correlation of log k for the acid-catalyzed reactions vs sigma+ gives a slope rho+ of -4.2 and only diol products are formed. An intermediate in the hydronium ion-catalyzed hydrolysis of p-methoxystyrene oxide is trapped, subsequent to its rate-limiting formation, by azide ion. The spontaneous reactions of p-methylstyrene oxide and styrene oxide yield only diol products, and their reactions in 180-water indicate that greater-than-or-equal-to 98 % and ca. 95 %, respectively, of O-18 is incorporated into the benzyl positions. Nucleophilic addition of water to the benzyl carbon of neutral epoxide is proposed as the mechanism of the primary component of the spontaneous reaction for the p-CH3-, p-H- and p-Cl-substrates on the basis of a Hammett rho of -2.0. The spontaneous rate constant for reaction of p-methoxystyrene oxide is much greater than that expected from a Hammett correlation for the p-CH3-, p-H-, and p-Cl-styrene oxides. This increased rate is attributed to the incursion of a reaction that yields mainly (>80%) p-methoxyphenylacetaldehyde. The regiochemistries of addition of hydroxide ion in O-18-water to p-CH3-, p-H-, and p-Cl-substituted styrene oxides and addition of methoxide ion in methanol to p-CH3H, p-H-, p-Cl-, and P-O2N-substituted styrene oxides were also determined and found to vary as functions of the para substituent. Addition of hydroxide and methoxide ions to the a-carbon is favored by electron-donating groups in the phenyl ring, and addition of these nucleophiles to the beta-carbon is favored by electron-withdrawing groups in the phenyl ring.