5-ethynyl-1,3-dimethyluracil | 153843-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethynyl-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-Ethynyl-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione；5-ethynyl-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 153843-73-3
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: PZJJILZLEUKDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-1,3-dimethyluracil 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 9-benzyl-6-[2-(1,3-dimethyluracil-5-yl)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets V. Synthesis of Purine-Purine and Purine-Pyrimidine Conjugates Connected by Diverse Types of Acyclic Carbon Linkages

  摘要：

  1,2-双(嘌呤-6-基)乙炔，-二炔，-乙烯和-乙烷作为共价碱对类似物从6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤出发，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应制备，随后进行氢化反应。类似地制备了6-[(1,3-二甲基尿嘧啶-5-基)乙炔基]嘌呤（11），并将其氢化为相应的嘌呤-嘧啶共轭物，通过乙烯和乙烷连接器连接。与细胞静止作用的双(嘌呤-6-基)乙炔和-二炔不同，嘌呤-嘧啶共轭物无活性。通过单晶X射线衍射测定了双(嘌呤-6-基)乙炔6a，-二炔8a和-乙烷5a的晶体结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20021560
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-ethynyl-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets IV. Synthesis of Trisubstituted Benzenes Bearing Purine and/or Pyrimidine Rings by Cyclotrimerization of 6-Ethynylpurines and/or 5-Ethynyl-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  Ni催化的6-乙炔基嘌呤（3）或5-乙炔基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）的环三聚反应生成了1,2,4-三（嘌呤-6-基）苯（7）或1,2,4-三（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（9）。对称的1,3,5-三（嘌呤-6-基）苯（8）作为副产物以极低的收率形式存在。9-苄基-6-乙炔基嘌呤（3a）与4的共环三聚反应生成了三（嘌呤基）苯（7a）作为主要产物，还伴随着1,2-双（9-苄基嘌呤-6-基）-4-（1,3-二甲基尿嘧啶-5-基）苯（10）和其他衍生物和异构体的复杂混合物。化合物7-10是Hoogsteen碱基三联体的类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20021223

文献信息

• Synthesis and Mesomorphic Behavior of Novel Calamitic Liquid Crystalline Dimesogens Possessing a Cholesteryl Moiety Connected to a Pyrimidine Core
  作者：K. C. Majumdar、Tapas Ghosh

  DOI：10.1080/15421406.2013.779180

  日期：2013.8

  Novel non-symmetric dimesogens consisting of a cholesteryl moiety and a pyrimidine unit interconnected through a pentamethylene or decamethylene spacer have been prepared through palladium-mediated Sonogashira cross-coupling. The novel mesogens show only a chiral nematic phase. The liquid crystalline phase was investigated through polarizing optical microscopy and differential scanning calorimetry

  通过钯介导的 Sonogashira 交叉偶联制备了由胆固醇部分和通过五亚甲基或十亚甲基间隔互连的嘧啶单元组成的新型非对称 dimesogens。新型介晶仅显示手性向列相。通过偏振光学显微镜和差示扫描量热法研究液晶相。所有化合物均通过元素分析和光谱数据进行表征。
• Rational Design of a Solvatochromic Fluorescent Uracil Analogue with a Dual-Band Ratiometric Response Based on 3-Hydroxychromone
  作者：Dmytro Dziuba、Iuliia A. Karpenko、Nicolas P. F. Barthes、Benoît Y. Michel、Andrey S. Klymchenko、Rachid Benhida、Alexander P. Demchenko、Yves Mély、Alain Burger

  DOI：10.1002/chem.201303399

  日期：2014.2.10

  preservation but also the improvement of these properties. The absorption and fluorescence spectra are shifted to longer wavelengths together with an increase of brightness. Moreover, the two fluorescence bands are better resolved and provide ratiometric responses across a broader range of solvent polarities. To understand the photophysical properties of this new fluorophore, a series of model compounds were synthesized

  迫切需要对本地环境具有强烈信息响应的荧光核苷类似物。在这项工作中，报道了由3-羟基色酮（3HCs）和尿嘧啶片段组成的新型溶剂变色比例荧光团的设计，合成和研究。3HC染料是一类多参数，对环境敏感的荧光团，由于其发射光谱中存在两个分辨良好的条带，因此可提供比例响应。合成的缀合物不仅显示了保存性，而且还显示了这些性质的改善。吸收光谱和荧光光谱随着亮度的增加而移至更长的波长。此外，两个荧光带可以更好地分辨，并在较宽的溶剂极性范围内提供比例响应。为了了解这种新型荧光团的光物理性质，合成了一系列模型化合物并进行了比较研究。获得的数据表明，该衍生物的尿嘧啶和3HC片段耦合到电子共轭体系中，该体系在激发时具有很强的电荷转移特性。发达的荧光团是核酸的前瞻性标记。