(anti)-methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-isopropyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate | 1073118-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (anti)-methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-isopropyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (2S,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-4-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoate
• CAS: 1073118-28-1
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 478.612
• InChiKey: ZLZMJGKSAZCTDB-AHWVRZQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 、 N-isobutylidene-4-methylbenzenesulfonamide 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 C₃₀H₃₂FeNO₃P 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到(anti)-methyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-isopropyl-3-(p-toluenesulfonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与亚胺的高度非对映选择性可转换对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  在甘氨酸衍生物与芳香族和脂肪族 N-Ts 亚胺的曼尼希反应中，使用 CuClO4-FcPHOX 配体 4b 和 4f 实现了非对映选择性的调节，该配体 4b 和 4f 在苯基的 4-位具有 MeO 基团，在苯基的 3,5-位具有 F 原子P-原子上的环分别作为催化剂，以高产率和高非对映选择性和对映选择性提供反-或顺-α，β-二氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja804527r

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Bifunctional Silver Acetate Catalyzed Asymmetric Mannich-Type Reactions
  作者：Yong-Gui Zhou、Qing-An Chen、Wei Zeng、Da-Wei Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1217805

  日期：2009.9

  Efficient bifunctional silver acetate catalyzed three asymmetric Mannich-type reactions with high reactivity, up to >95:5 diastereoselectivities and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee). External base is not required in this bifunctional catalytic procedure, in which acetate promotes the deprotonation.

  高效的双功能醋酸银催化三种不对称Mannich反应，具有很高的反应活性，反应生成物的二对映体选择性高达>95:5，手性选择性中等至优秀（最高可达97% ee）。在这个双功能催化过程中，不需要外部碱，醋酸促进了去质子化反应。