4-methyl-3-(4-methylbenzyl)-2-(4-chlorophenyl)selenocarbamoylthiazolium inner salt | 1188410-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-(4-methylbenzyl)-2-(4-chlorophenyl)selenocarbamoylthiazolium inner salt
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-4-methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]-1,3-thiazol-3-ium-2-carboximidoselenoate
• CAS: 1188410-58-3
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂SSe
• 分子量: 419.836
• InChiKey: YWDPJECHTHENMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(4-methylbenzyl)-2-(4-chlorophenyl)selenocarbamoylthiazolium inner salt 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(E)-dimethyl 4-(4-chlorophenyl)-3-(1,2-dimethoxycarbonylvinylthio)-2-methyl-1-(4-methylbenzyl)-1,4-dihydroselenopheno-[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑卡宾衍生的CC-Se 1,3-偶极子的[3 + 2]环加成反应：构建多功能二氢硒代苯并硒基[2,3- b ]吡嗪的一种简洁高效的策略†

  摘要：

  报道了关于C + -C-Se - 1,3-偶极与缺电子烯烃和炔烃反应的第一项研究。2-芳基硒代氨基甲酰基噻唑鎓内盐（独特的噻唑卡宾衍生的C + -C-Se - 1,3-偶极子）可与甲氧基羰基烯丙基有效地反应，或乙炔二羧酸二甲酯分别以高收率生产二氢硒代苯醚或硒代苯并[2,3- b ]吡嗪。这两个反应都可能是通过C + -C-Se - 1,3-偶极与烯烃或炔烃的[3 + 2]环加成反应进行的，然后噻唑-螺-硒烯中间体进行了不同的转化。这项工作为多功能二氢硒代苯酚和硒代苯并[2,3- b ]吡嗪的构建提供了简洁有效的策略，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/b904575a
• 作为产物：
  描述：

  、 p-chlorophenyl isoselenocyanate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到4-methyl-3-(4-methylbenzyl)-2-(4-chlorophenyl)selenocarbamoylthiazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  噻唑卡宾衍生的CC-Se 1,3-偶极子的[3 + 2]环加成反应：构建多功能二氢硒代苯并硒基[2,3- b ]吡嗪的一种简洁高效的策略†

  摘要：

  报道了关于C + -C-Se - 1,3-偶极与缺电子烯烃和炔烃反应的第一项研究。2-芳基硒代氨基甲酰基噻唑鎓内盐（独特的噻唑卡宾衍生的C + -C-Se - 1,3-偶极子）可与甲氧基羰基烯丙基有效地反应，或乙炔二羧酸二甲酯分别以高收率生产二氢硒代苯醚或硒代苯并[2,3- b ]吡嗪。这两个反应都可能是通过C + -C-Se - 1,3-偶极与烯烃或炔烃的[3 + 2]环加成反应进行的，然后噻唑-螺-硒烯中间体进行了不同的转化。这项工作为多功能二氢硒代苯酚和硒代苯并[2,3- b ]吡嗪的构建提供了简洁有效的策略，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1039/b904575a