(1R,2S,4S,6R,8S,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid | 223786-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2S,4S,6R,8S,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S,4S,6R,8S,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane-10-carboxylic acid
• CAS: 223786-95-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆Si
• 分子量: 372.534
• InChiKey: CNTLMCJITPYAJR-GKJLGGESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,8S,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (1R,2S,4S,6R,8S,9R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 2-甲基-2-丁烯 、 MoOPD 、 lithium perchlorate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 92.03h， 生成 (1R,2S,4S,6R,8S,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4