(2S)-(-)-4-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-7-yloxy]butyric acid | 851776-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2S)-(-)-4-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-7-yloxy]butyric acid
• CAS: 851776-94-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₇
• 分子量: 426.466
• InChiKey: SMQXZGHGZKNJTI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  外消旋8-异戊烯基柚皮素 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 lithium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S)-(-)-4-[5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)-4-oxochroman-7-yloxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  放射免疫分析技术的发展，用于定量测定生物基质中的8-异戊烯基柚皮苷。

  摘要：

  合成了7个8-戊烯基柚皮素（8-PN）的羧酸半抗原，与阳离子化的牛血清白蛋白偶联，并用于提高兔的抗血清特异性。将两个不同长度的接头（C3H6COOH和C6H12COOH）偶联至C7-OH基团，并分离成各自的对映体，产生前四个半抗原。合成具有C4'-OH偶联的接头C5H10COOH和C9H18COOH的外消旋衍生物，其带有甲基化的C7-OH。从柚皮素开始制备另一种外消旋的C4'-OH半抗原（CH2COOH）。半抗原引起的抗体效价取决于接头的长度，短接头给出的结果最佳。详细描述了三种抗血清：抗C7-羧基丙氧基-2S-（-）-8-PN（抗H-11），抗C7-羧基丙氧基-2R-（+）-8-PN（抗H-10）和抗C4' -羧基-甲氧基-rac-8-PN（抗-H-25）。抗H-10和抗H-11显示约9％的对映异构体交叉反应性，而抗H-11不能区分异黄腐酚（IX）和8-PN（84％交叉反应性）。对于抗H

  DOI：

  10.1021/jf047897u