(1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol | 117708-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-3-amino-2-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 117708-72-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: AVNMCTFDYGQSRL-IAOVAPTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  416.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol 在 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R*,3S*,4S*)-3-methyl-2-phenyl-4-(p-tolyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific Synthesis of Enantiomerically Pure Polysubstituted Azetidines from 1,3-Amino Alcohols with Three Chiral Centers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960494b
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R)-3-Amino-2-methyl-1-phenyl-3-p-tolyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 8-9, p. 545 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,3-Amino Alcohols from 2-Aza-1,3-dienes by Reduction of 5,6-Dihydro-2<i>H</i>-1,3-oxazines
  作者：José Barluenga、Jesús Joglar、Francisco J. González、Santos Fustero、Carl Krüger、Y. -H. Tsay

  DOI：10.1055/s-1991-26473

  日期：——

  5,6-Dihydro-2H-1,3-oxazines 3, prepared from 2-aza-1,3-dienes 4, react with sodium in 2-propanol, giving tetrahydro-2H-1,3-oxazines 5. The acid hydrolysis of 5 leads to 1,3-amino alcohols 6 with three stereocenters. The reduction of 3 with lithium aluminum hydride affords N-alkyl derivatives of 1,3-amino alcohols 7 with four stereocenters. The stereochemistry of these compounds was established by X-ray crystallography of (4S*,5S*,6R*)-5-methyl -4,6-diphenyl-3-[(1R*)-1-phenylpropyl]tetrahydro-2H-1,3-oxazine (8).

  5,6-二氢-2H-1,3-恶嗪3，由2-氮杂-1,3-二烯4制备，与钠在2-丙醇中反应，得到四氢-2H-1,3-恶嗪5。 5的水解产生具有三个立构中心的1,3-氨基醇6。用氢化铝锂还原3得到具有四个立构中心的1,3-氨基醇的N-烷基衍生物7。这些化合物的立体化学是通过(4S*,5S*,6R*)-5-甲基-4,6-二苯基-3-[(1R*)-1-苯基丙基]四氢-2H-的X射线晶体学确定的1,3-恶嗪(8)。
• Diastereo- and enantio-selective synthesis of dihydro- and tetrahydro-pyrimidines. A new strategy for the asymmetric synthesis of β-amino ketones and γ-amino alcohols
  作者：Josè Barluenga、Bernardo Olano、Santos Fustero、Ma De La Concepciòn Foces-Foces、Fèlix Hernàndez Cano

  DOI：10.1039/c3988000410b

  日期：——

  of 3-aminoalk-2-enimines (1) with chiral aldehydes, the structure of (4) being confirmed by an X-ray crystal structure determination of a reduction product; a new strategy for the asymmetric synthesis of β-amino ketones (2) and γ-amino alcohols (6) with two or three chiral centres is described.

  通过3-氨基烷基-2-亚胺（1）与手性醛的反应合成了手性1,2-二氢-（3）和1,2,3,6-四氢嘧啶（4），结构为（4通过还原产物的X射线晶体结构测定证实；描述了一种不对称合成具有两个或三个手性中心的β-氨基酮（2）和γ-氨基醇（6）的新策略。
• Diastereoselective synthesis of .gamma.-amino alcohols with three chiral centers by reduction of .beta.-amino ketones and derivatives
  作者：Jose Barluenga、Bernardo Olano、Santos Fustero

  DOI：10.1021/jo00221a018

  日期：1985.10
• BARLUENGA, J.;OLANO, B.;FUSTERO, S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 21, 4052-4056
  作者：BARLUENGA, J.、OLANO, B.、FUSTERO, S.

  DOI：——

  日期：——
• BARLUENGA, JOSE;OLANO, BERNARDO;FUSTERO, SANTOS;DE, LA CONCEPCION FOCES-F+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 410-412
  作者：BARLUENGA, JOSE、OLANO, BERNARDO、FUSTERO, SANTOS、DE, LA CONCEPCION FOCES-F+

  DOI：——

  日期：——