methyl [benzoxazol-2-yl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate | 1323374-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [benzoxazol-2-yl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-(1,3-benzoxazol-2-ylsulfanyl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1323374-39-5
• 化学式: C₂₇H₂₉F₃N₂O₁₃S
• 分子量: 678.594
• InChiKey: JIYFIZTWXKNGTH-BVMMSQJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [benzoxazol-2-yl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-trifluoroacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-α-D-galactopyranoside 、 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-trifluoroacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-5 修饰的 S-苯并恶唑基唾液酸供体：迈向更有效的选择性唾液酸化

  摘要：

  我们之前报道过 S-苯并恶唑基 (SBox) 唾液酸供体在配备有硫乙基异头部分的半乳糖基受体上的选择性活化可以以高产率进行，但立体选择性较差。为了优化这一策略，缩短复杂碳水化合物的合成，合成并测试了一系列在 C-5 处修饰的 SBox 唾液酸供体。特别是，SBox 离去基团和 C-4,5 的恶唑烷酮的组合​​允许在各种溶剂和不同温度下实现出色的立体控制。在二氯甲烷/四氢呋喃 (1:1) 溶剂系统中，在三氟甲磺酸铋 (III) 存在下获得了几乎完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100539
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-2-phenylsulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxane-2-carboxylate 在 一氯化碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl [benzoxazol-2-yl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-5-trifluoroacetamido-D-glycero-D-galactonon-2-ulopyranoside]onate
  参考文献：
  名称：

  C-5 修饰的 S-苯并恶唑基唾液酸供体：迈向更有效的选择性唾液酸化

  摘要：

  我们之前报道过 S-苯并恶唑基 (SBox) 唾液酸供体在配备有硫乙基异头部分的半乳糖基受体上的选择性活化可以以高产率进行，但立体选择性较差。为了优化这一策略，缩短复杂碳水化合物的合成，合成并测试了一系列在 C-5 处修饰的 SBox 唾液酸供体。特别是，SBox 离去基团和 C-4,5 的恶唑烷酮的组合​​允许在各种溶剂和不同温度下实现出色的立体控制。在二氯甲烷/四氢呋喃 (1:1) 溶剂系统中，在三氟甲磺酸铋 (III) 存在下获得了几乎完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100539