(3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-((R)-p-tolylsulfinyl)-tetrahydrofuran-3-ol | 1454318-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-((R)-p-tolylsulfinyl)-tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1454318-42-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄S
• 分子量: 346.447
• InChiKey: DAIZVLKBXRDWCS-LUCIHVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-((R)-p-tolylsulfinyl)-tetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2R,3S,4R)-2-(benzyloxymethyl)-4-methoxy-3-((R)-p-tolylsulfinyl)-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  乙烯砜和乙烯基亚砜改性的四氢呋喃：初步帐户的对映体合成和非对映选择性加成到新的类迈克尔受体的的

  摘要：

  对映异构体纯的2-羟基亚甲基取代的-2,5-二氢-3-（芳基磺酰基） - 和2-羟基亚甲基取代的-2,5-二氢-3-（芳基亚磺酰基）-furans已经从容易获得碳水化合物衍生物制备的第一次。用于访问这两个砜和亚砜的策略是更有效的比方法这种类型的化合物的合成报告为止。羟基亚甲基足以强加于除了大范围的亲核试剂，以乙烯基砜改性的非对映选择性四氢呋喃。的苄基保护的羟基亚甲基也抑制手性纯的亚砜作为在C-3和C-4，得到具有相同的配置的迈克尔加成物的非对映2乙烯基亚砜改性的四氢呋喃的影响; 这是通过氧化加合物而建立的，这被认为是等同于通过将相同的亲核试剂，以相应的乙烯基砜制得的产品。这些高活性的迈克尔受体可被视为一个新的除了有志于四氢呋喃的功能化合成化学家的兵工厂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.093
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Anhydro-5-O-benzyl-β-D-ribofuranoside de methyle 在 吡啶 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (3S,4R,5R)-5-(benzyloxymethyl)-4-((R)-p-tolylsulfinyl)-tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  乙烯砜和乙烯基亚砜改性的四氢呋喃：初步帐户的对映体合成和非对映选择性加成到新的类迈克尔受体的的

  摘要：

  对映异构体纯的2-羟基亚甲基取代的-2,5-二氢-3-（芳基磺酰基） - 和2-羟基亚甲基取代的-2,5-二氢-3-（芳基亚磺酰基）-furans已经从容易获得碳水化合物衍生物制备的第一次。用于访问这两个砜和亚砜的策略是更有效的比方法这种类型的化合物的合成报告为止。羟基亚甲基足以强加于除了大范围的亲核试剂，以乙烯基砜改性的非对映选择性四氢呋喃。的苄基保护的羟基亚甲基也抑制手性纯的亚砜作为在C-3和C-4，得到具有相同的配置的迈克尔加成物的非对映2乙烯基亚砜改性的四氢呋喃的影响; 这是通过氧化加合物而建立的，这被认为是等同于通过将相同的亲核试剂，以相应的乙烯基砜制得的产品。这些高活性的迈克尔受体可被视为一个新的除了有志于四氢呋喃的功能化合成化学家的兵工厂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.093