4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one | 1083004-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 1083004-21-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: MAGMOWXZUQSXFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到7-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-1-methyl-2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-7-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯甲醌的光氧化作用：有效地从2-甲氧基苯酚进入高度官能化的环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802130
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methoxy-3-methylphenol 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-6,6-dimethoxy-5-methylcyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的邻苯甲醌的光氧化作用：有效地从2-甲氧基苯酚进入高度官能化的环戊烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802130

文献信息

• Cyclopropane ring-opening of tricyclo[3.3.0.02,8]octan-3-ones: a quick access to bicyclo[3.2.1]octanones from 2-methoxyphenols
  作者：Chun-Ping Chang、Ching-Hsien Chen、Gary Jing Chuang、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.150

  日期：2009.7

  We herein report an efficient and rapid strategy for the synthesis of highly functionalized bicyclo[3.2.1]octanones via sequential reactions: Diels–Alder reaction of MOB—ODPM rearrangement—reductive cleavage of cyclopropane, and its application to synthesize the core structure of drechslerine D.

  我们在此报告了一种通过顺序反应合成高度官能化的双环[3.2.1]辛酮的有效，快速的策略：MOB的Diels-Alder反应-ODPM重排-环丙烷的还原裂解，及其在合成Drechslerine核心结构中的应用D．