1-(5-methyl-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethanone | 13788-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-Methyl-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazol-4-yl]ethanone
• CAS: 13788-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄
• 分子量: 246.222
• InChiKey: PCOCNIXRHQMPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethanone 在 ammonium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 生成 4-(1(3)H-imidazol-4-yl)-5-methyl-3-(4-nitro-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Giannella; Gualtieri, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1966, vol. 105, # 10, p. 708 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 hydroxylamine hydrochloride 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(5-methyl-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  掺入吡唑啉的异恶唑衍生物的设计、合成、分子对接研究和生物学评价

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列新型吡唑啉类异恶唑衍生物。合成的化合物通过 1 H NMR、IR 和 ESI-MS 光谱进行表征。此外，所有合成的化合物都与目标人DHFR（PDB ID：1KMS）对接。在所有化合物中，化合物5-(4-甲氧基苯基)-3-(5-甲基-3-(4-硝基苯基)异恶唑-4-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基) （苯基）甲酮被证明是最有效的，具有最高的结合亲和力，对接评分为 153.763。所有合成的化合物均通过 MTT 法筛选对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-MB-231 的抗癌活性。在所有合成的化合物中（5-（4-甲氧基苯基）-3-（5-甲基-3-（4-硝基苯基）异恶唑-4-基）-4，5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)(phenyl)methanone 具有良好的活性，IC 50 值范围为 3–4 μg/mL。此外，针对 H 37 Rv 菌株和多药耐药菌株

  DOI：

  10.1134/s1068162020030152

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel isoxazolyl chalcones as potential anticancer agents
  作者：Maosheng Wan、Linyan Xu、Li Hua、Ailing Li、Shuqing Li、Wenjing Lu、Yue Pang、Chengbo Cao、Xiangguo Liu、Peifu Jiao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2014.03.004

  日期：2014.6

  A series of novel isoxazolyl chalcones were synthesized and evaluated for their activities in vitro against four types of human non-small cell lung cancer cells, including H1792, H157, A549 and Calu-1 cells. The preliminary biological screening showed that compounds 5d and 5f-i exhibited significant cytotoxicity, particularly, compounds 5f and 5h were identified as the most potent anticancer agents with IC50 values 1.35-2.07 mu M and 7.27-11.07 mu M against H175, A549 and Calu-1 cell lines, respectively. Compounds 5f-i could induce apoptosis in A549 cells by death receptor 5 (DR5) mediated extrinsic pathways. The preliminary structure-activity relationship study showed that compounds bearing electron withdrawing groups (EWG) at the 2-position of the phenyl ring in Ar group were more effective than those with EWG at 4-position. These results further demonstrated that the scaffolds designed in this work might lead to the discovery of novel anti-lung cancer agents. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.